三硫化苯甲基 | 6493-73-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三硫化苯甲基
• 中文别名: 三硫化二苯甲基；三硫二苄基
• 英文名称: dibenzyltrisulfide
• 英文别名: benzyl trisulfide；(benzyltrisulfanyl)methylbenzene
• CAS: 6493-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₄S₃
• mdl: MFCD00012065
• 分子量: 278.463
• InChiKey: UXDMWYANCHMSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(lit.)
• 沸点：
  160-163 °C0.01 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.3612 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，通常不会发生分解，也未有已知危险。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉且干燥的地方，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫化苯甲基 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  苄基多硫化物中硫烷硫含量对硫醇触发的 H2S 释放和细胞增殖的影响。

  摘要：

  对硫化氢 (H2S) 信号通路的研究证明了过硫化物的产生和重要性，过硫化物是含有还原硫和氧化硫的活性硫物质。这些观察结果使研究人员认为氧化硫物质，包括硫烷硫 (S0)，是造成许多最初归因于 H2S 的生理现象的原因。将 S0 引入生物系统的常见方法是施用有机多硫化物，例如二烯丙基三硫化物 (DATS)。然而，先前的报道表明，市售的 DATS 通常含有多硫化物的混合物，而且有机多硫化物缺乏结构-活性关系限制了我们对不同多硫化物及其在生物系统中的功能的整体理解。为了加深我们对包括 H2S 和 S0 在内的活性硫的化学生物学的兴趣，我们在这里报告了我们对一系列合成的纯苄基多硫化物（从单硫化物到四硫化物）释放 H2S 的速率和数量的研究。我们证明，H2S 仅从三硫化物和四硫化物中释放，并且这种释放需要在半胱氨酸或还原型谷胱甘肽存在下进行硫醇介导的还原。此外，我们还证明了三硫化物和四硫化物对鼠上皮 bEnd

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl tetrasulfide 160.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 三硫化苯甲基
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Zinner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 142,146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(p-tolyl) trisulfide 在 三硫化苯甲基 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 二苄基二硫 、 对甲苯二硫醚 、 phenyl phenylmethyl disulfide 、 Benzyl 4-methylphenyl trisulfane
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034

文献信息

• Polycubane Clusters:  Synthesis of [Fe₄S₄(PR₃)₄]^1+,0 (R = Bu^t, Cy, Prⁱ) and [Fe₄S₄]⁰ Core Aggregation upon Loss of Phosphine
  作者：Christopher Goh、Brent M. Segal、Jiesheng Huang、Jeffrey R. Long、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja9620200

  日期：1996.1.1

  formation of iron−sulfur clusters has been investigated. Reaction of [Fe4S4Cl4]2- with a small excess of PR3 in acetonitrile/THF affords the cubane-type clusters [Fe4S4(PR3)4]1+ (R = Cy, But, Pri), one-electron reduced over the initial cluster and possessing an S = 1/2 ground state. These clusters may be electrochemically oxidized to [Fe4S4(PR3)4]2+ and reduced to [Fe4S4(PR3)4], which can also be generated

  已经研究了叔膦对 FeS3P 配位单元稳定性和铁硫簇形成的影响。[Fe4S4Cl4]2- 与少量过量的 PR3 在乙腈/THF 中的反应得到立方烷型簇 [Fe4S4(PR3)4]1+ (R = Cy, But, Pri)，一个电子在初始簇上减少并拥有 S = 1/2 基态。这些簇可以被电化学氧化为 [Fe4S4(PR3)4]2+ 并还原为 [Fe4S4(PR3)4]，这也可以通过化学还原在溶液中生成。中性簇在溶液中失去膦并聚集形成二立方烷 ([Fe8S8(PCy3)6]) 或四立方烷 ([Fe16S16(PR3)8]；R = But, Pri) 簇。[Fe8S8]0 双立方核有两个立方 Fe-S 键，定义了一个 Fe2S2 菱形，并提供了一个整体理想化的 C2h 对称结构。
• 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole: a commercially available electrophilic sulfur transfer agent and safe resource of ethanedinitrile
  作者：Hayedeh Gorjian、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/17415993.2021.1991928

  日期：2022.3.4

  3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole is introduced as a safe and efficient sulfur transfer reagent. By applying this commercially available reagent, the symmetrical trisulfides and ethanedinitrile were simultaneously obtained by reacting various thiols with this reagent at room temperature. This reagent is non-toxic, inexpensive, and commercially available. In addition, no higher-order polysulfides were

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。
• Synthesis of the esperamicin A₁/calicheamicin γ-trisulphide functionality: thermal stability and reduction
  作者：Philip Magnus、Richard T. Lewis、Frank Bennett

  DOI：10.1039/c39890000916

  日期：——

  The bridgehead enone (16) was converted into the allylic trisulphide (22)/(23) in a completely stereospecific manner, and the thermal and reduction chemistry of some allylic trisulphides was examined.

  以完全立体定向的方式将桥头烯酮（16）转化为烯丙基三硫化物（22）/（23），并检查了一些烯丙基三硫化物的热化学和还原化学。
• Trisulfides over disulfides: highly selective synthetic strategies, anti-proliferative activities and sustained H₂S release profiles
  作者：Debojit Bhattacherjee、Abu Sufian、Sulendar K. Mahato、Samiyara Begum、Kaustav Banerjee、Sharmistha De、Hemant Kumar Srivastava、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/c9cc05562b

  日期：——

  Temperature- and solvent-induced selective synthesis of trisulfides and disulfides is demonstrated. A remarkable selectivity was achieved using Na2S as a sulfur-transfer agent under mild, greener, catalyst-free and additive-free conditions. This study reveals trisulfides as a better model than disulfides in general for a sustained release of H2S and potent anti-cancer activities.

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。
• Sulfur-atom insertion into the SS bond—formation of symmetric trisulfides
  作者：Yihua Hou、Imad A. Abu-Yousef、Yen Doung、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01897-4

  日期：2001.12

  The reaction of triphenylmethanesulfenyl chloride (3a) with acyclic disulfides 4 or 5 give the respective trisulfides 1 or 2 in moderate to good yield and selectivity. A mechanism is advanced to explain the chemistry.

  三苯基甲烷亚磺酰氯（3a）与无环二硫化物4或5的反应以中等至良好的产率和选择性得到了相应的三硫化物1或2。提出了解释化学反应的机制。

表征谱图