benzylsulfinic acid | 4403-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylsulfinic acid
• 英文别名: Benzylsulfinsaeure；α-toluenesulfinic acid；phenylmethanesulfinic acid；Phenyl-methansulfinsaeure；α-Toluolsulfinsaeure
• CAS: 4403-73-0
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: NVSONFIVLCXXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  363.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfinic acid 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到苯甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自胺的亚磺酸盐：通过吡啶盐的供体-受体活化获得烷基磺酰基衍生物的激进方法

  摘要：

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03194
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 benzylsulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• The reaction of mercaptans with dimethyldioxirane. A facile synthesis of alkanesulfinic acids.
  作者：D. Gu、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60059-x

  日期：1993.1

  Dimethyldioxirae oxidizes aliphatic thiols to sulfinic acids in very good yield. Benzylic and aromatic thiols give a variety of other oxidation products using DMD.

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。