bis(benzylthio)methane | 4431-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(benzylthio)methane
• 英文别名: ((((Benzylthio)methyl)thio)methyl)benzene；benzylsulfanylmethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 4431-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: LEABJRLNJPJMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzylthio)methane 在 氯 作用下， 生成 苄磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Hardstaff, William Rayne; Langler, Richard Francis, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1687 - 1691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到bis(benzylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  一种二硫缩醛衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法，具体包括如下步骤：将硼氢化钠和硫酚或硫醇依次加入到盛有二氯甲烷溶剂的反应管中，封管后加热到90‑100摄氏度反应12‑18小时，反应完备用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得二硫缩醛衍生物。本发明采用二氯甲烷兼做反应溶剂与反应物，具有科学合理、操作方便、产物易分离纯化、产率高、成本低等优点，拥有重要的实用价值和工业应用前景。

  公开号：

  CN112300035A
• 作为试剂：
  描述：

  2-(7,7-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-oxaziridine 在 bis(benzylthio)methane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-benzyl benzylthiomethyl sulfoxide 、 (+/-)-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3ar,6c-methano-benz[c]isothiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Camphorsulfonylimine

  摘要：

  The norbornane ring system in the title molecule, 8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3a,6-methanobenz[c]isothiazole S,S-dioxide, C10H15NO2S, is regular with normal bond lengths and angles. The bridgehead bond angle is 92.5(2)degrees. The five-membered ring of the sulfonylimine moiety adopts a flattened envelope conformation. The crystal structure is stabilized by weak C-H ... O hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1107/s010827019701144x

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• Sterically Controlled Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Di‐ and Trimeric N‐Heterocyclic Phosphenium Metal(0) Halides
  作者：Jan Nickolaus、Johannes Bender、Martin Nieger、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.201402137

  日期：2014.7

  oligomeric framework. Attempts to replace chlorido by thiolato ligands led to the discovery of a reaction between a phosphenium metal thiolate [Pd(NHP)(SR)]3 and CH2Cl2 to give a formaldehyde dithioacetal H2C(SR)2 (R = benzyl). This reaction could be developed into a protocol for a C–S cross-coupling reaction in the presence of a catalytic amount of the phosphenium complex.

  对称双（二氮杂磷烯基）化合物与 [MCl2(cod)] (M = Pd, Pt; cod = 1,5-环辛二烯) 的反应已用于制备 N-杂环鏻 (NHP) 金属 (0) 卤化物 [M (NHP)Cl]n 具有不同的 N 取代基。ESI-MS 和 NMR 光谱表征表明，N-tBu-和 N-芳基取代的 NHP 前体分别产生三聚体 (n = 3) 和二聚体 (n = 2) 产物；聚集的程度大概是由 NHP 部分的不同空间要求控制的。三聚 Pd 配合物的单晶 XRD 研究证实了该配合物与 μ2 桥接 NHP 和末端氯配体的拟议构成，并允许首次分析它们的计量参数，不受晶体学无序的干扰。配体取代和再分配过程的研究表明，复合物可以承受 μ 桥接 NHP 单元的交换，但可以耐受其他强亲核试剂（SCN-，I-）对末端氯配体的取代，同时保护寡聚框架。尝试用硫醇基配体取代氯，导致发现鏻金属硫醇盐 [Pd(NHP)(SR)]3
• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• 一种二氧化碳参与的二硫缩醛的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110713448B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法。该方法步骤如下：依次将硼氢化钠、二氧化碳和式Ⅱ所示化合物装入反应容器中，加入溶剂混匀后，80度搅拌30分钟，冷却至室温后再加入单质碘反应，反应完毕得到所述式I所示二硫缩醛衍生物。本发明所提供的二硫缩醛衍生物的制备方法科学合理，采用廉价易得低毒的二氧化碳作为碳一资源，使用反应性温和、廉价易得的硼氢化钠作为还原剂，碘单质方便易得；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化、环境友好等特点。