dibenzyl tetrasulfide | 4816-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl tetrasulfide
• 英文别名: Dibenzyl-tetrasulfid；Dibenzyltetrasulfid；(benzyltetrasulfanyl)methylbenzene
• CAS: 4816-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₄S₄
• 分子量: 310.529
• InChiKey: FLLHZLOYVPKTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  461.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl tetrasulfide 在 Na plumbite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 lead(II) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Minoura, Y., 1955, vol. 28, p. 141 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dibenzyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的氢硅烷基化二硫化物和硫醇

  摘要：

  在温和的条件下，在B（C 6 F 5）3存在下，氢硅烷或氢硅酮可将硫醇或二硫化物转化为甲硅烷基硫醚。在这些条件下，与硫醇或二硫化物相比，发现醇的反应更快，而烷氧基硅烷的反应更慢。使用温和的基于氧气的亲核试剂可实现硫醇的释放（甲硅烷基脱保护）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100349

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CLEAVING SULFUR-SULFUR AND SULFUR-HYDROGEN BONDS IN ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CLIVAGE DE LIAISONS SOUFRE-SOUFRE ET SOUFRE-HYDROGÈNE DANS DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2020198886A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides a low-temperature process to reduce S-S and/or S-H bonds in organic compounds, including sulfur-cured elastomers, which for example, permits the de-crosslinking of the elastomer and recovery of organic polymers from inorganic constituents.

  本申请提供了一种低温工艺，用于减少有机化合物中的S-S和/或S-H键，包括硫固化弹性体，例如，允许弹性体的解交联和从无机成分中回收有机聚合物。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• Effects of sulfane sulfur content in benzyl polysulfides on thiol-triggered H2S release and cell proliferation
  作者：Sarah G. Bolton、Matthew M. Cerda、Annie K. Gilbert、Michael D. Pluth

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2018.12.025

  日期：2019.2

  biological systems is the administration of organic polysulfides, such as diallyl trisulfide (DATS). However, prior reports have demonstrated that commercially-available DATS often contains a mixture of polysulfides, and furthermore a lack of structure-activity relationships for organic polysulfides has limited our overall understanding of different polysulfides and their function in biological systems

  对硫化氢 (H2S) 信号通路的研究证明了过硫化物的产生和重要性，过硫化物是含有还原硫和氧化硫的活性硫物质。这些观察结果使研究人员认为氧化硫物质，包括硫烷硫 (S0)，是造成许多最初归因于 H2S 的生理现象的原因。将 S0 引入生物系统的常见方法是施用有机多硫化物，例如二烯丙基三硫化物 (DATS)。然而，先前的报道表明，市售的 DATS 通常含有多硫化物的混合物，而且有机多硫化物缺乏结构-活性关系限制了我们对不同多硫化物及其在生物系统中的功能的整体理解。为了加深我们对包括 H2S 和 S0 在内的活性硫的化学生物学的兴趣，我们在这里报告了我们对一系列合成的纯苄基多硫化物（从单硫化物到四硫化物）释放 H2S 的速率和数量的研究。我们证明，H2S 仅从三硫化物和四硫化物中释放，并且这种释放需要在半胱氨酸或还原型谷胱甘肽存在下进行硫醇介导的还原。此外，我们还证明了三硫化物和四硫化物对鼠上皮 bEnd
• The reaction of triphenylphosphine with organic disulphides and polysulphides
  作者：C.G. Moore、B.R. Trego

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92653-5

  日期：1962.1

  the allylic rearrangement of an alkenyl group; the yield of allylically-unrearranged monosulphide is negligible. The rates of the Ph3P-disulphide reactions increase with increasing solvent polarity and decrease with increasing alkyl substitution at γ-carbon atoms of the alkenyl groups or the α-carbon atom of the alkyl groups. The Ph3-P-tetrasulphide reactions are believed to involve nucleophilic substitutions

  三苯膦（Ph 3 P）与有机硫化合物（R·S x ·R'; R，R'=烷基或烯基，x = 2或4）在80°或140°下的反应速率和反应过程取决于和R'的性质以及在反应介质上的性质 二烷基和二芳烷基四硫化物（RR'= iso-Pr; n-Bu; T-Bu; PhCH 2）产生三苯基膦硫化物和二烷基或二芳烷基二硫化物，即使在140°C时也能抵抗Ph 3 P的进一步侵蚀。二烯基和烯基烷基二硫化物在80°时较不容易脱硫，生成单硫化物，这是由于烯基的烯丙基重排而引起的；烯丙基未重排的一硫化物的收率可忽略不计。Ph 3的费率P-二硫化物反应随着溶剂极性的增加而增加，随着烯基的γ-碳原子或烷基的α-碳原子上烷基取代度的增加而降低。据信Ph 3 -P-四硫化物反应涉及在SS键处的亲核取代，首先是通过试剂，然后是所得的初始链烷硫醇盐或链烷过硫醇盐离子。Ph 3 P-二硫化物反应的速率和过程仅与Ph 3
• Organic sulfur chemistry. 42. Sulfur-sulfur bond cleavage processes. Selective desulfurization of trisulfides
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/ja00386a034

  日期：1982.11

  these transition states to alter the kinetically important step. For desulfurization without inversion at an ..cap alpha..-carbon, triphenylphosphine is quite effective as it removes almost exclusively the central sulfur atom. However, for less reactive trisulfides, a tris(dialkylamino)phosphine would be required for a rapid desulfurization. In this case, desulfurization in benzene or ether provides

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。