11-hydroxyoctadec-9(E)-enoic acid | 110567-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxyoctadec-9(E)-enoic acid
• 英文别名: 11-hydroxy-9(E)-octadecenoic acid；11-hydroxyelaidic acid；(E)-11-hydroxyoctadec-9-enoic acid；11-Hydroxy-9-octadecenoic acid
• CAS: 110567-68-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: MHBZYZVYSHCDLI-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxyoctadec-9(E)-enoic acid 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Knothe, Gerhard; Bagby, Marvin O.; Weisleder, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1661 - 1670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-Octadecen-9-bromphenacylester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 11-hydroxyoctadec-9(E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639

文献信息

• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的
• Allylic hydroperoxide rearrangement. .beta.-Scission or concerted pathway?
  作者：Ned A. Porter、Jacqueline Sullivan Wujek

  DOI：10.1021/jo00232a004

  日期：1987.11