octadec-9(E)-enal | 10009-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-9(E)-enal
• 英文别名: 9-octadecenal；(E)-octadec-9-enal；octadec-9t-enal；elaidaldehyde；trans-form of octadecen-(9)-as-(1)；trans-Form des Octadecen-(9)-als-(1)；cis-9-octadecenal；Elaidylaldehyd；Elaidynaldehyd；9(E)-octadecenal
• CAS: 10009-79-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: ZENZJGDPWWLORF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• LogP：
  7.830 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Soluble in hexane and diethyl ether; insoluble in water
• 密度：
  0.837-0.845
• 折光率：
  1.448-1.458
• 保留指数：
  1977;1999;2035;1993;1997.3;1991

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-9(E)-enal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.99h， 生成 2-[(E)-hexadec-7-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKENYL SUBSTITUTED 2,5-PIPERAZINEDIONES AND THEIR USE IN COMPOSITIONS FOR DELIVERING AN AGENT TO A SUBJECT OR CELL
  [FR] 2,5-PIPÉRAZINEDIONES SUBSTITUÉES PAR UN ALCÉNYLE, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS DESTINÉES À L'ADMINISTRATION D'UN AGENT À UN SUJET OU UNE CELLULE

  摘要：

  本文提供了化合物的结构式（I）及其盐，其中RL的每个实例都是独立的、可选地取代的C6-C40烯基。此外，还提供了包含结构式（I）化合物和药剂的组合物。还提供了使用这些组合物将药剂传递给受试者或细胞，并用于治疗和/或预防一系列疾病的方法和试剂盒。还提供了制备结构式（I）化合物及其前体的方法。

  公开号：

  WO2016205691A1
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 在 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到octadec-9(E)-enal
  参考文献：
  名称：

  使用Deoxo-Fluor试剂通过Weinreb酰胺原位生成Weinreb酰胺从羧酸一锅法合成醛或酮

  摘要：

  描述了一锅高产率地将羧酸转化为相应的醛和酮。该方法的重点是用Deoxo-Fluor试剂原位生成Weinreb酰胺，该试剂与DIBAL-H和Grignard试剂进行亲核反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.121

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2009050483A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to cationic lipids. More particularly the invention relates to biodegradable cationic lipids having a plurality of cationic headgroups and one or more lipophilic tail groups. The lipids are of utility in various applications, and in particular in permitting transfection of molecules, and in particular DNA and RNA, into cells. As such the lipids have specific utility in the field of gene therapy as well as other applications such as delivery of small molecules into cells, detergents, and metal ion complexation for medical or industrial applications.

  这项发明涉及阳离子脂质。更具体地，该发明涉及具有多个阳离子头基和一个或多个亲脂尾基的可生物降解阳离子脂质。这些脂质在各种应用中具有实用性，特别是在允许分子转染，特别是DNA和RNA，进入细胞方面。因此，这些脂质在基因治疗领域以及其他应用中具有特定的实用性，如将小分子输送到细胞中、洗涤剂以及医疗或工业应用中的金属离子络合。
• Regiocontrolled Reductive Vinylation of Aliphatic 1,3-Dienes with Vinyl Triflates by Nickel Catalysis
  作者：Xiaobo Pang、Zhen-Zhen Zhao、Xiao-Xue Wei、Liangliang Qi、Guang-Li Xu、Jicheng Duan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c00142

  日期：2021.3.31

  a powerful tool for divergent synthesis, yet it remains a long-standing challenge for aliphatic substrates. Herein, we report a reductive approach for a branch-selective 1,2-hydrovinylation of aliphatic 1,3-dienes with R–X electrophiles, which represents a new selectivity pattern for diene functionalization. Simple butadiene, aromatic 1,3-dienes, and highly conjugated polyene were also tolerated. The

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。
• [EN] PROCESS FOR MAKING LINEAR LONG-CHAIN ALKANES FROM RENEWABLE FEEDSTOCKS USING CATALYSTS COMPRISING HETEROPOLYACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALCANES LINÉAIRES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE MATIÈRES PREMIÈRES RENOUVELABLES EN UTILISANT DES CATALYSEURS COMPRENANT DES HÉTÉROPOLYACIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014159490A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A hydrodeoxygenation process for producing a linear alkane from a feedstock comprising a saturated or unsaturated C10-18 oxygenate that comprises an ester group, carboxylic acid group, carbonyl group and/or alcohoi group is disclosed. The process comprises contacting the feedstock with a catalyst composition comprising a metal catalyst and a heteropolyacid or heteropo!yacid salt, at a temperature between about 240 °C to 280 °C and a hydrogen gas pressure of at least 300 psi. The metal catalyst comprises copper in certain embodiments. By contacting the feedstock with the catalyst composition under these temperature and pressure conditions, the C10-18 oxygenate is hydrodeoxygenated to a linear alkane that has the same carbon chain length as the C10-18 oxygenate.

  公开了一种水脱氧过程，用于从含有酯基、羧酸基、酮基和/或醇基的饱和或不饱和C10-18氧化物的原料生产直链烷烃。该过程包括将原料与包括金属催化剂和杂多酸或杂多酸盐的催化剂组合物接触，在温度约为240°C至280°C和至少300 psi的氢气压力下。在某些实施例中，金属催化剂包括铜。通过在这些温度和压力条件下将原料与催化剂组合物接触，C10-18氧化物被水脱氧成为具有与C10-18氧化物相同碳链长度的直链烷烃。
• Acetal phosphate-derived LPA mimics, PPARgamma activators, and autotaxin inhibitors
  申请人：Miller D. Duane

  公开号：US20060270634A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Disclosed are compositions that modulate the effects of extracellular LPA receptors, the intracellular PPARγ receptor, and autotaxin, and methods for their use.

  揭示了调节细胞外LPA受体、细胞内PPARγ受体和自体脂肪酶效应的组合物，以及它们的使用方法。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having Ki's below 200 pM and activities 102-103 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an &agr;-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other &pgr;-unsaturation corresponding to the arachidonyl &Dgr;8.9/&Dgr;11.12 and/or oleyl &Dgr;9.10 positions. A preferred &agr;-keto heterocylic head group is &agr;-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM且活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂已构建。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1.) 含有α-酮杂环头基团；2.) 使用最佳的C12-C8链长的烃链连接单元；以及3.) 含有苯环或其他与花生酸Δ8.9/Δ11.12和/或油酸Δ9.10位置相对应的π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并且包含了第二个弱碱性氮原子。脂肪酸酰胺水解酶是一种负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿南胺（一种内源性大麻素受体配体）的酶。

表征谱图