(E)-9-十八碳烯酰胺 | 4303-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-9-十八碳烯酰胺
• 英文名称: (E)-9-octadecenoic acid amide
• 英文别名: trans-oleamide；oleamide；Elaidamide；(E)-octadec-9-enamide
• CAS: 4303-70-2
• 化学式: C₁₈H₃₅NO
• 分子量: 281.482
• InChiKey: FATBGEAMYMYZAF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85°C
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5mg/mL
• 保留指数：
  2333.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

Elaidamide是一种脂肪酸酰胺，曾在睡眠剥夺猫的脑脊液中被发现。它能抑制大鼠微粒体环氧水合酶，并且还能够抑制猪胰腺和人类滑膜磷脂酶A2（PLA2）。在体内实验中，Elaidamide可以诱导大鼠产生生理上的睡眠。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-十八碳烯酰胺 在 乙醇 、 五氯化磷 、 sodium 作用下， 生成 9-十八碳烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Krafft; Tritschler, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-9-十八碳烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺的电喷雾电离和碰撞诱导解离质谱

  摘要：

  伯脂肪酸酰胺是一组生物活性脂质，已与多种生物过程（如睡眠调节和单胺能系统调节）联系在一起。随着这些分子的新颖形式的不断发现，将更加侧重于选择性的痕量检测。目前，尚无公开的实验确定PFAM的碰撞诱导解离。将选定的一组PFAM标准（碳链长度为12至22）直接注入电喷雾电离源四极杆飞行时间质谱仪中。使用[M + H] +峰以阳性模式监测所有标准物。使用Mass Hunter定性分析软件来计算产物离子的经验公式。所有PFAM的损耗均为14 m /z表示酰基链，而单不饱和基团显示对应于H 2 O和NH 3的中性损失。所得光谱用于提出碎裂机理。同位素标记的PFAM用于验证所提出的机制。饱和和不饱和标准液的模式非常不同，可以轻松区分。该确定将允许快速，定性地识别PFAM。此外，它将提供一种方法开发工具，用于在多反应监测模式下进行分析时选择独特的产物离子。

  DOI：

  10.1021/ac203158u

文献信息

• Inhibition of Microsomal Epoxide Hydrolases by Ureas, Amides, and Amines
  作者：Christophe Morisseau、John W. Newman、Deanna L. Dowdy、Marvin H. Goodrow、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/tx0001732

  日期：2001.4.1

  The microsomal epoxide hydrolase (mEH) plays a significant role in the metabolism of xenobiotics such as polyaromatic toxicants. Additionally, polymorphism studies have underlined a potential role of this enzyme in relation to several diseases, such as emphysema, spontaneous abortion, and several forms of cancer. To provide new tools for studying the function of mEH, inhibition of this enzyme was investigated

  微粒体环氧化物水解酶（mEH）在异源生物（如多环芳族毒物）的代谢中起重要作用。另外，多态性研究强调了这种酶在多种疾病中的潜在作用，例如肺气肿，自然流产和几种癌症。为了提供研究mEH功能的新工具，研究了该酶的抑制作用。使用伯脲，酰胺和胺可实现对重组大鼠和人mEH的抑制。这些化合物中的几种比以前公开的抑制剂更有效。所获得的最有效的抑制剂依来酰胺对重组大鼠mEH的K（i）为70 nM。该化合物与酶相互作用形成非共价复合物，并通过明显的竞争性和非竞争性抑制动力学混合来阻止底物更新。此外，在表达大鼠mEH的昆虫细胞培养物中，依来酰胺增强了含环氧化物的异生素的毒性作用。这些抑制剂可能是研究mEH的生理和毒理作用的有价值的工具。
• Nematicidal activity of N-substituted and N,N-disubstituted alkylamines against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus.
  作者：Atsushi NAGASE、Yasumasa KUWAHARA、Yasuhira TOMINAGA、Ryozo SUGAWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.53

  日期：——

  In the random screening of nematicidal compounds against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus, using the immersion test, a series of N-alkyl- and N, N-dialkyl oleylamines, dialkylamines, and their related compounds were tested. Among these tested, didecylamine was identified as the most potentially-active nematicidal compound (LC50 ; 4.19μM, 1.24ppm). Amongst a total of 23 alkylamines, six N- and N, N-dialkyl oleylamines, including oleylamine, and three dialkylamines showed a higher activity than octadecylamine (LC50 ; 8.61μM, 2.08ppm) on a concentration basis. A total of 9 compounds tested indicated higher activity than octadecylamine on a molar basis.

  在随机筛选对松木线虫（Bursaphelenchus xylophilus）具有灭虫作用的化合物时，通过浸泡测试检测了一系列N-烷基和N,N-二烷基油酸胺、二烷基胺及其相关化合物。经过测试，二十二烷胺被确定为最具潜力的灭虫化合物（LC50；4.19μM，1.24ppm）。在总共23种烷基胺中，包括油酸胺在内的六种N-和N,N-二烷基油酸胺，以及三种二烷基胺在浓度基础上表现出比十八烷胺（LC50；8.61μM，2.08ppm）更高的活性。总共有9种测试化合物在摩尔基础上显示出比十八烷胺更高的活性。
• Photoinduced remote regioselective radical alkynylation of unactivated C–H bonds
  作者：Qu-Ping Hu、Yu-Tao Liu、Yong-Ze Liu、Fei Pan

  DOI：10.1039/d1cc06885g

  日期：——

  method for the remote regioselective alkynylation of unactivated C(sp3)–H bonds in diverse aliphatic amides by photogenerated amidyl radicals has been developed. The site-selectivity is dominated via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process of the amide. Mild reaction conditions and high regioselectivity are demonstrated in this methodology.

  已经开发了一种通过光生酰胺基自由基对不同脂肪族酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键进行远程区域选择性炔基化的方法。位点选择性主要通过酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程。该方法证明了温和的反应条件和高区域选择性。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Chemical compounds
  申请人：Myhren Finn

  公开号：US20070135436A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to certain unsaturated fatty acid derivatives of therapeutically active 1,3-dioxolane nucleoside analogues and to pharmaceutical formulations containing them. The said derivatives are referred to as “Compounds of formula I” herein. Compounds of formula I can be used in the treatment of a cancerous disease. Treatment of both solid tumours and haematological cancers such as leukaemias, lymphomas and multiple myelomas are included.

  本发明涉及治疗活性1,3-二噁烷嘧啶核苷类似物的某些不饱和脂肪酸衍生物以及含有它们的制药配方。这些衍生物在此被称为“式I化合物”。式I化合物可用于治疗癌症。包括固体肿瘤和血液系统癌症，如白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的治疗。