3-羟基苯乙酮 | 121-71-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基苯乙酮
• 中文别名: 间乙酰苯酚；3-乙酰苯酚；3-对羟基苯乙酮；3-羟苯基甲基酮；间羟基苯乙酮；3'-羟基苯乙酮；间羟基乙酰苯；3-羟基乙酰苯；间-羟基苯乙酮
• 英文名称: 3-Hydroxyacetophenone
• 英文别名: m-hydroxyacetophenon；1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(3-hydroxyphenyl)ethanone；m-hydroxyacetophenone；3’-hydroxyacetophenone；3′-hydroxyacetophenone；meta-hydroxyacetophenone；3'-Hydroxyacetophenone
• CAS: 121-71-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00002298
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(lit.)
• 沸点：
  296 °C(lit.)
• 密度：
  1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  296°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为22克/升
• LogP：
  1.144 at 25℃
• 保留指数：
  1358.1
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 3′-Hydroxyacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O2
分子式
: 136.15 g/mol
分子量
成分 浓度
3'-Hydroxyacetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 121-71-1
EC-编号 204-494-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 90 - 95 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
296 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.1 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状体结晶。熔点为95-97℃，沸点296℃，153℃（0.67kPa），相对密度在109℃时为1.099，折光率为1.5348。它能溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，微溶于水，并且不溶于石油醚。

用途
3-羟基苯乙酮可用于有机合成，也是药物苯肾上腺素的中间体。

生产方法
通过间氨基苯乙酮与亚硝酸钠反应制得。具体步骤如下：先将水和浓硫酸加入反应锅内，搅拌下加入间氨基苯乙酮，然后在冷却条件下滴加亚硝酸钠水溶液，温度保持在8-10℃，滴加完毕后慢慢升温至90℃以上，继续搅拌反应1小时。待冷却析出固体后进行甩滤，并将得到的粗品用热水重结晶，即可获得间羟基苯乙酮。收率为65%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲氧基苯乙酮	1-(3-Methoxyphenyl)ethanone	586-37-8	C9H10O2	150.177
  3-乙氧基苯乙酮	3'-ethoxyacetophenone	52600-91-6	C10H12O2	164.204
  3-苯氧基苯乙酮	3'-phenoxyacetophenone	32852-92-9	C14H12O2	212.248
  1-(3-丙氧基苯基)乙酮	3'-propoxyacetophenone	121704-77-6	C11H14O2	178.231
  1-[3-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮	1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one	124414-06-8	C10H12O3	180.203
  3-乙基苯酚	3-Ethylphenol	620-17-7	C8H10O	122.167
  间羟基苯甲醛	meta-hydroxybenzaldehyde	100-83-4	C7H6O2	122.123
  1-[3-(烯丙氧基)苯基]乙酮	3'-allyloxyacetophenone	58621-54-8	C11H12O2	176.215
  ——	3'-butoxyacetophenone	37062-67-2	C12H16O2	192.258
  3-乙酰氧基苯乙酮	3-acetylphenyl acetate	2454-35-5	C10H10O3	178.188
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-3-羟基乙酰苯	2-bromo-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone	2491-37-4	C8H7BrO2	215.046
  ——	3-hydroxyphenylglyoxal	70935-14-7	C8H6O3	150.134
  3'-羟基苯丙酮	1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one	13103-80-5	C9H10O2	150.177
  ——	1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one	95605-37-1	C9H8O2	148.161
  ——	1-(3-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone	1000375-32-5	C8H7IO2	262.047
  ——	2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one	62932-90-5	C8H7ClO2	170.595
  3,4-二羟基苯乙酮	1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one	1197-09-7	C8H8O3	152.15
  3-甲氧基苯乙酮	1-(3-Methoxyphenyl)ethanone	586-37-8	C9H10O2	150.177
  2,2-二氯-1-(3-羟基苯基)乙酮	ω,ω-dichloro-3-hydroxyacetophenone	85299-04-3	C8H6Cl2O2	205.04
  ——	1-(3-vinyloxyphenyl)ethanone	211310-11-1	C10H10O2	162.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和的钯（II）催化酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应

  摘要：

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02120-5
• 作为试剂：
  描述：

  1-[3-(2-羟基丙烷-2-基)苯基]乙酮 、 双氧水 、 苯乙酮 在 3-羟基苯乙酮 作用下， 以to form m-(2-hydroperoxy-2-propyl)acetophenone的产率得到m-(2-hydroperoxy-2-propyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing m-hydroxyacetophenone

  摘要：

  一种制备m-羟基苯乙酮的方法，包括在含有每摩尔化合物0.001至1摩尔的铁盐、每摩尔铁盐0.01至4摩尔的铜盐和矿酸的水溶液中，使m-(2-羟基-2-丙基)环已基过氧化物在30℃至100℃下反应，以得到m-(2-羟基-2-丙基)苯乙酮，然后在1至20摩尔5至90%重量水过氧化氢溶液和酸催化剂的存在下，使所得化合物在30℃至95℃下反应，形成m-(2-过氧基-2-丙基)苯乙酮，然后进一步对所得产物进行酸分解。m-羟基苯乙酮是制药、农药、染料等领域的重要中间体。

  公开号：

  US04568768A1

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• Identification of new aryl hydrocarbon receptor (AhR) antagonists using a zebrafish model
  作者：Jieun Jeong、Kun-Hee Kim、Dong-Young Kim、Gopalakrishnan Chandrasekaran、Minhee Kim、Suvarna H. Pagire、Mahesh Dighe、Eun Young Choi、Su-Min Bak、Eun-Young Kim、Myung-Geun Shin、Seok-Yong Choi、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.030

  日期：2019.10

  heterocyclic and α,β-unsaturated derivatives were synthesized and evaluated for their AhR antagonist activity using zebrafish and mammalian cells. Compounds 1b, 2c, 3b and 5b showed significant AhR antagonist activity in a transgenic zebrafish model. Among them, compound 3b, and 5b were found to have excellent AhR antagonist activity with IC50 of 3.36 nM and 8.3 nM in a luciferase reporter gene assay. In stem

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。
• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00680-3

  日期：2000.10

  Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。

表征谱图