3'-羟基苯丙酮 | 13103-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-羟基苯丙酮
• 中文别名: 3-羟基苯丙酮；间羟基苯丙酮；3’-羟基苯丙酮；3"-羟基苯丙酮；3羟基苯丙酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxypropiophenone；3-Propionyl-phenol；3'-Hydroxypropiophenone
• CAS: 13103-80-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YXOGDBMOFMQLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2914501900
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-羟基苯丙酮 在 溴 作用下， 生成 2,4,6-Tribrom-3-propionyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.; Betoux,J.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2079 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038

文献信息

• Efficient Transfer Hydrogenation of Ketones using Methanol as Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Nidhi Garg、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202000228

  日期：2020.7.6

  an efficient protocol for transfer hydrogenation of ketones using methanol as practical and useful liquid organic hydrogen carrier (LOHC) under Ir(III) catalysis. Various ketones, including electron‐rich/electron‐poor aromatic ketones, heteroaromatic and aliphatic ketones, have been efficiently reduced into their corresponding alcohols. Chemoselective reduction of ketones was established in the presence

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。
• Synthesis of Natural Product-like Polyheterocycles via One-Pot Cascade Oximation, C–H Activation, and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Yunhui Bin、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01460

  日期：2016.10.7

  chroman-4-ones to tricyclic fused pyridines with the skeleton of cassiarins, a family of alkaloids with antimalarial activity, was developed. Also, a general strategy for modular construction of polyheterocycles with diverse natural product-like skeletons was developed by using ketone–alkyne bifunctional substrates. These reactions involved a one-pot cascade oximation of ketones, rhodium-catalyzed C–H activation

  开发了一种有效的方案，用于将苯并二氢吡喃-4-吡喃酮直接转化为具有卡西林素骨架的三环稠合吡啶，卡西林是具有抗疟疾活性的生物碱家族。另外，通过使用酮-炔双功能底物，开发了具有多种类似天然产物骨架的多杂环模块化构建的通用策略。这些反应涉及酮的一锅级联肟化，铑催化的CH活化以及在温和条件下具有高原子，阶梯和氧化还原经济性的分子间/分子内炔烃环化反应。
• Novel vitamin D analogs
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT, S.N.C.

  公开号：US20040224929A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel vitamin D analogs, markedly active in the fields of cell proliferation and differentiation, are selected from among (4E,6E)-7-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl}-3-ethylnona-4, 6-dien-3-ol, (E)-6-[3-(3,4-bis-hydroxymethylbenzyloxy)phenyl]1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, (3E,5E)-6-[3-(3 ,4-bis-hydro xymethylbenzyloxy)-phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, (E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]phenyl }-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, and (3E,5E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, and the geometric isomers thereof and these compounds in which one or more of the hydroxyl functions are protected by a protective group —(C═O)—R, in which R is a linear or branched alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, an aryl radical having from 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl radical having from 7 to 11 carbon atoms, the aryl radical or the aralkyl radical optionally being mono- or disubstituted by a hydroxy group, an alkoxy radical having from 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a nitro function or by an amino function, and mixtures thereof.

  新型维生素D类似物，在细胞增殖和分化领域表现出显著活性，从以下化合物中选择：(4E,6E)-7-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-3-乙基壬-4,6-二烯-3-醇，(E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，(3E,5E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，(E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，以及(3E,5E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，以及它们的几何异构体和这些化合物中一个或多个羟基功能由保护基—(C═O)—R保护，其中R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，具有6至10个碳原子的芳基基团，或具有7至11个碳原子的芳基烷基基团，芳基基团或芳基烷基基团可以选择性地被一个或两个羟基、具有1至3个碳原子的烷氧基、卤素原子、硝基功能或氨基功能单取代或双取代，以及它们的混合物。
• Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20060287327A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds having the structure (or their salts): are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. The compounds can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluents or carriers or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构的化合物（或其盐）： 用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。这些化合物可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。还披露了与其他活性药物剂的组合。
• 5-lipoxygenase inhibitory thiazoles
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05089513A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted aryl of up to 10 carbon atoms; A is a direct link to X, or is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, substituted (1-4C)alkyl or (2-6C)alkanoyl; Q is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及一种式I的噻唑化合物，其中Ar.sup.1是最多含有10个碳原子的可选择取代的芳基；A是直接连接到X，或者是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧，硫，亚硫基，磺酰基或亚胺基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或者含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.2是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，取代的(1-4C)烷基或(2-6C)烷酰基；Q是可选择取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备式I的噻唑化合物或其药学上可接受的盐的方法，以及含有该噻唑化合物的药物组合物。