1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone | 215168-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 215168-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LFHYFGAIQVWLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone 在 nickel-aluminum alloy 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038

文献信息

• Synthesis and activity of bivalent FKBP12 ligands for the regulated dimerization of proteins
  作者：Terence Keenan、David R. Yaeger、Nancy L. Courage、Carl T. Rollins、Mary Ellen Pavone、Victor M. Rivera、Wu Yang、Tao Guo、Jane F. Amara、Tim Clackson、Michael Gilman、Dennis A. Holt

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00125-4

  日期：1998.8

  The total synthesis and in vitro activities of a series of chemical inducers of dimerization (CIDs) is described. The use of small-molecule CIDs to control the dimerization of engineered FKBP12-containing fusion proteins has been demonstrated to have broad utility in biological research as well as potential medical applications in gene and cell therapies. The facility and flexibility of preparation make this new class of wholly synthetic compounds exceptionally versatile tools for the study of intracellular signaling events mediated by protein-protein interactions or protein localization. While some congeners possess potency comparable to or better than the first generation natural product-derived CID, FK1012, structure-activity relationships are complex and underscore the need for application-specific compound optimizations. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of chalcone, dihydrochalcone, and 1,3-diarylpropane analogs as anti-inflammatory agents
  作者：Mopur Vijaya Bhaskar Reddy、Hsin-Yi Hung、Ping-Chung Kuo、Guan-Jhong Huang、Yu-Yi Chan、Shiow-Chyn Huang、Shwu-Jen Wu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.038

  日期：2017.4

  Twenty-one chalcones were prepared via aldol condensation and subsequent reduction of these compound led to the corresponding dihydrochalcone and 1,3-diphenylpropane derivatives. The synthetic products were examined for their effects on NO inhibition in LPS-activated mouse peritoneal macrophages. Among the tested compounds, a 1,3-diarylpropane analog, 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。