3-乙酰氧基苯乙酮 | 2454-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基苯乙酮
• 中文别名: 3-乙酸基苯乙酮；间乙酰氧基苯乙酮；3'-乙酰氧基苯乙酮
• 英文名称: 3-acetylphenyl acetate
• 英文别名: 3-acetoxyacetophenone；1-(3-acetoxyphenyl)ethanone；(3-acetylphenyl) acetate
• CAS: 2454-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00017227
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OTHYPAMNTUGKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  147 °C / 9mmHg
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.4 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉处。

SDS

3'-乙酰氧基苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3'-Acetoxyacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3'-乙酰氧基苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2454-35-5
分子式： C10H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3'-乙酰氧基苯乙酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
46°C
沸点/沸程 147 °C/1.2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
3'-乙酰氧基苯乙酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3'-乙酰氧基苯乙酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：药物中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 碳酸氢钠 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂高效合成 (R)-去氧肾上腺素

  摘要：

  报道了使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂制备 (R)-去氧肾上腺素盐酸盐的有效且温和的合成路线。为避免均相反应的催化剂回收过程冗长，制备了聚合物负载的CBS催化剂，并初步尝试在实验室规模上实现连续还原，有助于(R)-去氧肾上腺素的合成以具有成本效益的方式。

  DOI：

  10.1246/cl.170028
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 3-羟基苯乙酮 在 p-nitrophenyl carbonate Merrifield resin 、 caesium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-乙酰氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的氨基甲酸酯和碳酸酯树脂的裂解

  摘要：

  已经开发了在Merrifield树脂结合的苄氧羰基当量上制备酰胺和酯的方法。聚合物负载的氨基甲酸酯在三乙胺的存在下与溴化锌和适当的酰卤发生清洁反应，以高收率和纯度提供其相应的酰胺。在不存在三乙胺的情况下，使用类似的试剂系统进行树脂结合的碳酸酯的裂解，从而得到乙酸酯或苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01131-x

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018197714A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Carbon–Hydrogen Bonds in Aromatic Ketones to Olefins. The Effect of Various Substituents at the Aromatic Ring
  作者：Motohiro Sonoda、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.70.3117

  日期：1997.12

  To obtain further insight into the new ruthenium-catalyzed reaction of carbon–hydrogen bonds in aromatic ketones with olefins, the effect of various substituents at the aromatic ring is examined. Reaction of o-methylacetophenone with triethoxyvinylsilane (2) in the presence of [Ru(H)2(CO)(PPh3)3] (3)as the catalyst gave the 1 : 1 addition product in quantitative yield. Similarly, the ketone having

  为了进一步了解钌催化芳香酮中碳氢键与烯烃的新反应，研究了芳香环上各种取代基的影响。在作为催化剂的[Ru(H)2(CO)(PPh3)3](3)存在下，邻甲基苯乙酮与三乙氧基乙烯基硅烷(2)的反应以定量收率得到1:1的加成产物。类似地，具有o-CF3基团的酮以92%的产率得到偶联产物9。然而，邻位取代基如 OMe、F 和 CN 似乎会与催化剂反应并杀死催化剂，因此无法实现有效的反应。在对甲氧基和对氟苯乙酮与 2 反应的情况下，得到相应的 1:2 加成产物作为主要产物。在 m-取代的苯乙酮的情况下，邻位有两个不同的 C-H 键。C-C 键的形成优先发生在空间上不太拥挤的位置。间甲氧基和间氟苯乙酮的反应除外，...
• Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions
  作者：Mauro Bassetti、Samuele Ciceri、Federico Lancia、Chiara Pasquini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.083

  日期：2014.2

  The hydration of aromatic terminal alkynes performed in acetic acid in the presence of catalytic hydrate ironIII sulfate, Fe2(SO4)3·nH2O (4–9 mol %), yields the derived aryl methyl ketones with good to excellent yields. Under comparable conditions (18 mol %, 95 °C, 24 h), bifunctional substrates were transformed into the monoacetyl or the diacetyl derivatives, depending on the structure of the aromatic

  在催化水合硫酸铁III铁，Fe 2（SO 4）3 · n H 2的存在下，在乙酸中进行芳族末端炔的水合反应O（4–9 mol％），可生成衍生的芳基甲基酮，收率好至极好。在可比较的条件下（18 mol％，95°C，24小时），根据芳族二炔的结构，将双功能底物转化为单乙酰基或二乙酰基衍生物。该反应与具有不同性质和环位置的芳基取代基相容，包括羟基，羰基和累积的烃。非亲核硫酸根阴离子的柔软特性可以使三键在布朗斯台德酸性介质中朝形成碳氧键的方向活化。所提出的方案基于容易获得且无毒的材料，在溶剂或金属催化剂中均不存在氯原子。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。

表征谱图