1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone | 76106-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-phenyl-1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one；1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one；1-(3-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on
• CAS: 76106-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GSZXPLMAUXTRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone 在 吡啶 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R)-3-phenyl-1-(3-acetoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and kinetic evaluation of high-affinity FKBP ligands and the X-ray crystal structures of their complexes with FKBP12

  摘要：

  The design and synthesis of high-affinity FKBP12 ligands is described. These compounds potently inhibit the cis-trans-peptidylprolyl isomerase (rotamase) activity catalyzed by FKBP12 with inhibition constants (K(i,app)) as low as 1 nM, yet they possess remarkable structural simplicity relative to FK506 and rapamycin, from which they are conceptually derived. The atomic structures of three FKBP12-ligand complexes and of one unbound ligand were determined by X-ray crystallography and are compared to the FKBP12-FK506 and FKBP12-rapamycin complexes.

  DOI：

  10.1021/ja00075a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的偶联的生物活性支架作为潜在的抗癌剂的二氢叶酸还原酶和硫氧还蛋白还原酶的双重目标。

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶参与肿瘤细胞的生长和存活过程。众所周知，4,6-二氨基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪支架可作为抑制DHFR的有用支架，而据报道查耳酮是TrxR的抑制剂。在这项研究中，成功​​地合成和表征了通过4,6-二氨基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪和查尔酮骨架的结构组合设计的15种新化合物。通过体外酶法评估时，所有化合物均显示出对DHFR和TrxR的双重抑制作用。这些化合物还对MCF-7和HCT116细胞显示出抗增殖活性。更强大的类似物14和15被发现抑制HCT116细胞中的细胞DHFR和TrxR活性。因此，这项研究提供了令人信服的证据，表明14和15可以通过在细胞水平上进行多靶点抑制来发挥其抗癌作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01253

文献信息

• Intramolecullar alkylation of phenols. Part 4. Base-catalysed cyclisation of phenolic enones. Scope and limitations
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19800001555

  日期：——

  The phenolic enones (4), (5), (8), (9), and (13) cyclise readily under acidic conditions. However, neither these nor the thin-substituted phenols (11a), (13a), (14a), and (15a) closed under basic conditions. Involvement of unfavourable equilibria is disproved. Comparison is made with related successful cyclisations of the saturated ketone (38) and aldehyde (39). Preliminary results suggest that strict

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。
• Room temperature chemoselective hydrogenation of CC, CO and CN bonds by using a well-defined mixed donor Mn(<scp>i</scp>) pincer catalyst
  作者：Anand B. Shabade、Dipesh M. Sharma、Priyam Bajpai、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d2sc05274a

  日期：——

  moieties like acetyl, nitrile, nitro, epoxide, and unconjugated alkenyl and alkynyl groups. Additionally, the disclosed method applies to indole, pyrrole, furan, thiophene, and pyridine-containing unsaturated ketones leading to the corresponding saturated ketones. The CC bond is chemoselectively hydrogenated in α,β-unsaturated ketones, while the aldehyde's CO bond and imine's CN bond are preferentially reduced

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N
• Diaminocyclopentadienone Ruthenium Complex Catalyzed Alkylation of Indoles and Ketones with Primary Alcohols
  作者：Steffen Skowaisa、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.202300707

  日期：——

  The borrowing hydrogen approach allows the direct utilization of non-activated alcohols as alkylating agents. A readily available, air and moisture stable ruthenium complex proves to be a particularly effective hydrogen autotransfer catalyst for the alkylation of various indoles or ketones with poorly reactive alcohols.

  借氢方法允许直接利用非活化醇作为烷基化剂。一种容易获得的、空气和湿气稳定的钌络合物被证明是一种特别有效的氢自转移催化剂，用于各种吲哚或酮与反应性差的醇的烷基化。
• Tasaki, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 275
  作者：Tasaki

  DOI：——

  日期：——
• Chiba; Ecker; Schmid, Molecular Pharmacology, 1996, vol. 49, # 6, p. 1122 - 1130
  作者：Chiba、Ecker、Schmid、Drach、Tell、Goldenberg、Gekeler

  DOI：——

  日期：——