3-羟基苯乙腈 | 25263-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯乙腈
• 中文别名: M-羟基苄基氰化物
• 英文名称: 3-Hydroxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)acetonitrile；3-hydroxybenzyl cyanide
• CAS: 25263-44-9
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD03265300
• 分子量: 133.15
• InChiKey: IEOUEWOHAFNQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  305.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1493.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯乙腈 在 1,3-丙二醇 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 、 对苯二酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-<3-<<3-<β-<(benzyloxycarbonyl)amino>ethyl>phenyl>oxy>propanoyl>-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide alkaloids. 5. New method for synthesis of ansa peptides. Amino acids and peptides. 34

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a012
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide alkaloids. 5. New method for synthesis of ansa peptides. Amino acids and peptides. 34

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a012
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(3-carbamoyl-8-methylquinolin-4-yl)amino]5-methoxybenzoic acid 、 三乙胺 在 氯甲酸乙酯 、 3-羟基苯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以38 %的产率得到4-(cyanomethyl)phenyl-3-[(3-carbamoyl-8-methylquinolin-4-yl)amino]-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于 GSK-256066 片段的精制，获得新型基于喹啉的 PDE4 抑制剂

  摘要：

  我们在这里报告了一系列新的喹啉作为 PDE4 抑制剂，是通过基于片段的药物设计方法对 GSK-256066 的片段（即先前发现的先导化合物，由葛兰素史克开发）获得的。这种方法导致了几种新的有效 PDE4 抑制剂的鉴定，其 IC 50值在低纳摩尔范围内（例如5e的 IC 50  = 21.27 nM、7e的 IC 50  = 33.47 nM 和5p的 IC 50 = 44.57 nM）。除了 SAR 分析之外，本文还报告了对接和分子动力学研究，以进一步评估在喹啉支架的选定位置引入的各种取代基如何影响分子的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136719

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040192704A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to novel heterocyclic compounds of formula I wherein R 1 —R 4 , X 1 and X 2 are as defined in the summary and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, methods to inhibit or modulate Human Immunodeficiency Virus (HIV) reverse transcriptase with compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing of formula I admixed with at least one solvent, carrier or excipient and processes to prepare compounds of formula I. The compounds are useful for treating disorders in which HIV and genetically related viruses are implicated 1

  这项发明涉及公式I的新异环化合物，其中R1-R4、X1和X2如摘要中所定义，并且其药用可接受盐和溶剂化合物，用公式I的化合物抑制或调节人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶的方法，含有公式I的药物组合物，与至少一种溶剂、载体或赋形剂混合，并制备公式I的化合物的方法。这些化合物可用于治疗HIV和遗传相关病毒参与的疾病。
• Compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06017919A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The compounds of the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical use thereof. The Compound (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention selectively act on cannabinoid receptors, particularly peripheral receptors, cause less side effects on the central system, and have superior immunoregulating action, antiinflammatory action, antiallergic action and therapeutic effect on nephritis. Therefore, they are useful as cannabinoid receptor, particularly peripheral cannabinoid receptor activators and antagonists, immunoregulators, therapeutic agents for autoimmune diseases, antiinflammatory agents, antiallergic agents and therapeutic agents for nephritis.

  公式（I）##STR1##中的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，其药用可接受的盐及其医药用途。本发明的化合物（I）及其药用可接受的盐对大麻素受体具有选择性作用，尤其是外周受体，对中枢系统的副作用较小，并且具有卓越的免疫调节作用、抗炎作用、抗过敏作用和对肾炎的治疗效果。因此，它们作为大麻素受体，尤其是外周大麻素受体的激动剂和拮抗剂，免疫调节剂，自身免疫性疾病的治疗剂，抗炎剂，抗过敏剂和肾炎的治疗剂是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED 5-HYDROXYINDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ALPHA-1 ANTITRYPSIN<br/>[FR] COMPOSÉS 5-HYDROXYINDOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE L'ALPHA-1 ANTITRYPSINE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203007A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Novel compounds, compositions, and methods of using and preparing the same, which may be useful for treating alpha-1 antitrypsin deficiency (AATD).

  新化合物、组合物以及使用和制备这些化合物的方法，可能对治疗α-1抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）有用。
• 新型EP4拮抗剂的合成及其在癌症和炎症中的用途
  申请人：湖北生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN113354585A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提出了一种有效拮抗EP4的新化合物，其为式I所示化合物，或者式I所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：其中：R1选自‑CH3、‑CHF2和‑CF3；R2选自C2‑C6烷基、C3‑C6环烷基、被卤素取代的C2‑C6烷基、被卤素取代的C3‑C6环烷基；R3选自氢、卤素、C1‑C2烷基、被氟取代的C1‑C2烷基；R4选自氢、卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、被卤素取代的C1‑C6烷基、被卤素取代的C1‑C6烷氧基。
• N-[(Arylmethoxy)phenyl] carboxylic acids, hydroxamic acids, tetrazoles, and sulfonyl carboxamides. Potent orally active leukotriene D4 antagonists of novel structure
  作者：John H. Musser、Anthony F. Kreft、Reinhold H. W. Bender、Dennis M. Kubrak、David Grimes、Richard P. Carlson、James M. Hand、Joseph Chang

  DOI：10.1021/jm00163a039

  日期：1990.1

  mg/kg, respectively. In vitro, against LTD4-induced contraction of isolated guinea pig trachea, 30 produced a pKB value of 7.78. In the carboxylic acid series, which served as intermediates for the above two series, 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetic acid (Wy-46,016, 5) was the most potent inhibitor of LTD4-induced bronchoconstriction (99% at 25 mg/kg, intraduodenally); however, the pKB for this compound

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46