1-(3-vinyloxyphenyl)ethanone | 211310-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-vinyloxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-(vinyloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(3-(Vinyloxy)phenyl)ethanone；1-(3-ethenoxyphenyl)ethanone
• CAS: 211310-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YVASNIVVACRAHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-vinyloxyphenyl)ethanone 在 二异丙胺 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-羟基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(3-vinyloxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-N-[2-(1,6,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-INDÉNO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ÉTHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010092107A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即拉莫特罗内及其类似物的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA 6,7-DIHYDRO-1H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DANS LA PRÉPARATION DU RAMELTÉON
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010007022A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention describes the preparation of 6, 7 -dihydro-1H-indeno[5, 4 -b] furan-8 (2H) -one of formula V, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6, 7-dihydro-1H-indeno[5, 4-b] furan-8 (2H) -one.

  本发明描述了制备6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮（化学式V）的方法，这是制备拉美替昔的关键中间体。本发明还描述了用于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的进一步前体化合物。
• SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20120071673A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-吲哚[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即瑞莫司及其类似物的制备。
• Uv-crosslinkable copolymers
  申请人：Meyer Harald

  公开号：US20050080213A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to the use of acetophenone or benzophenone derivatives of the formula I where R is unsubstituted or substituted C 1 to C 3 alkyl, C 6 to C 10 aryl or aralkyl having from 6 to 10 carbon atoms in the aryl moiety and from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety as copolymerizable photoinitiators. The invention further relates to copolymers containing acetophenone or benzophenone derivatives of the formula I in copolymerized form, to processes for preparing said copolymers, and to the use of said copolymers in UV crosslinkable compositions.

  本发明涉及使用公式I中的苯乙酮或苯基苯酮衍生物，其中R为未取代或取代的C1到C3烷基，C6到C10芳基或含有6到10个碳原子的芳基烷基，以及含有1到6个碳原子的烷基，作为共聚光引发剂。本发明还涉及含有公式I中的苯乙酮或苯基苯酮衍生物的共聚物，用于紫外线交联的组合物的制备过程以及使用该共聚物在紫外线交联组合物中的应用。
• SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5, 4-B] FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF REMELTEON
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20110184058A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention describes the preparation of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one.

  本发明描述了6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的制备方法，该化合物是制备拉莫特隆的关键中间体。本发明还描述了进一步的前体化合物，有助于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮。