2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one | 62932-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-3’-hydroxyacetophenone；2-chloro-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone；2-chloro-3'-hydroxyacetophenone
• CAS: 62932-90-5
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: AMDGKNCPOGBBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  325.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到苯肾上腺素杂质42
  参考文献：
  名称：

  一种L-去氧肾上腺素盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种L‑去氧肾上腺素盐酸盐的制备方法。具体本发明公开了一种包含氯化反应、手性还原反应、胺化成盐和重结晶步骤的L‑去氧肾上腺素盐酸盐制备方法。本发明制备方法具有原料廉价易得、操作过程简单、经济成本低、产品收率高、产品质量符合中国药典及欧洲药典标准要求等优点。

  公开号：

  CN111689869A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 potassium peroxymonosulfate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)

  摘要：

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.432

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300247A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物的方法和它们作为药物代理的用途。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF MONO-CHLORINATED ACETOPHENONE<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'ACÉTOPHÉNONE MONO-CHLORÉE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2019121379A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to the improved synthesis of chlorinated acetophenones (CAP) of formula (I). Particularly, the invention shows a way how to reduce the use of chlorinated solvents and the formation of chlorinated volatile by-products in the synthesis.

  本发明涉及改进的氯化苯乙酮（CAP）的合成方法（I）。特别地，本发明展示了一种减少氯化溶剂使用和合成中氯化挥发性副产物形成的方法。