莰非醇-3,7,4’-三甲醚 | 15486-34-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 莰非醇-3,7,4’-三甲醚
• 中文别名: 莰非醇-3,7,4'-三甲醚
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone；kaempferol-3,7,4'-trimethyl ether；5-hydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavone；kaempferol 3,7,4′-trimethyl ether；3,7,4'-tri-O-methylkaempferol；5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；kaempferol 3,4',7-trimethyl ether；3,4',7-Trimethylkaempferol；Kaempferol 3,7,4'-trimethyl ether；5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 15486-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WSQWAMGRHJQANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158°C
• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.970 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

Kaempferol 3,7,4'-trimethyl ether 是一种从 Siparuna gigantotepala 分离出的黄酮醇苷元，具有显著的抗氧化活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  堪非醇 3,4'-二-O-甲醚	ermanin	20869-95-8	C17H14O6	314.295
  4-乙烯基氯苄	3-methoxy-5,7,4'-trihydroxyflavone	1592-70-7	C16H12O6	300.268
  四甲基山奈酚	3,4',5,7-tetramethoxyflavone	16692-52-7	C19H18O6	342.348
  3,5-二羟基-4',7-二甲氧基黄酮	4',7,-di-O-methylkaempferol	15486-33-6	C17H14O6	314.295
  5,7,4'-三甲氧基山柰酚	kaempferol 5,7,4'-trimethyl ether	1098-92-6	C18H16O6	328.321
  山奈素	4'-O-methylkaempferol	491-54-3	C16H12O6	300.268
  山奈酚	kaempferol	520-18-3	C15H10O6	286.241
  ——	5,7-dihydroxy-3,3',4',5',6-pentamethoxyflavone	30250-35-2	C20H20O9	404.373
  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮	5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone	5128-44-9	C17H14O5	298.295
  5,7,4-三甲氧基黄酮	4',5,7-trimethoxyflavone	5631-70-9	C18H16O5	312.322

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二羟基-4',7-二甲氧基黄酮	4',7,-di-O-methylkaempferol	15486-33-6	C17H14O6	314.295
  ——	5,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone	58902-16-2	C18H16O7	344.321
  ——	3,7,4'-tri-O-methyl-5-O-acetyl-kaempferol	107480-00-2	C20H18O7	370.359
  ——	flindulatin	521-44-8	C19H18O7	358.348
  ——	3,5,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one	24027-55-2	C20H20O7	372.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莰非醇-3,7,4’-三甲醚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3,5,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 444,445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 莰非醇-3,7,4’-三甲醚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033

文献信息

• Antivascular and anti-parasite activities of natural and hemisynthetic flavonoids from New Caledonian Gardenia species (Rubiaceae)
  作者：Linh H. Mai、Guy G. Chabot、Philippe Grellier、Lionel Quentin、Vincent Dumontet、Cyril Poulain、Laila S. Espindola、Sylvie Michel、Hue T.B. Vo、Brigitte Deguin、Raphaël Grougnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.012

  日期：2015.3

  A series of 16 flavonoids were isolated and prepared from bud exudate of Gardenia urvillei and Gardenia oudiepe, endemic to New Caledonia. Most of them are rare polymethoxylated flavones. Some of these compounds showed noticeable activity against Leishmania (Leishmania) amazonensis, Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei gambiense, in addition to tubulin polymerization inhibition at low micromolar

  一系列的16类黄酮的分离和从芽渗出物制备栀子urvillei和栀子oudiepe，特有的新喀里多尼亚。它们大多数是稀有的聚甲氧基黄酮。这些化合物中的一些在低微摩尔浓度下，除了抑制微管蛋白聚合外，还显示出对亚马逊利什曼原虫（Leishmania），恶性疟原虫和布氏锥虫的显着活性。我们还提供了完整的NMR数据集，因为其中的黄酮含量不完整。
• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• In vitro biological evaluation and molecular docking studies of natural and semisynthetic flavones from Gardenia oudiepe (Rubiaceae) as tyrosinase inhibitors
  作者：M.D. Santi、C. Bouzidi、N.S. Gorod、M. Puiatti、S. Michel、R. Grougnet、M.G. Ortega

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.034

  日期：2019.2

  agents are tyrosinase inhibitors, however some of those currently used have shown serious side effects. As several classes of flavonoids have already demonstrated ability to inhibit tyrosinase, a library of natural polymethoxyflavones isolated (1–7) from the bud exudate of Gardenia oudiepe and semi-synthetic derivatives (8,9) were evaluated. IC50 of the most active compounds were in the micromolar range

  在不引起永久性色素沉着或刺激的情况下，难以治疗色素沉着过度症。最有效的色素减退剂是酪氨酸酶抑制剂，但是目前使用的某些已经显示出严重的副作用。如几类黄酮已经显示能力抑制酪氨酸酶，天然甲氧基黄酮的文库中分离（1 - 7从萌芽渗出物）栀子oudiepe和半合成衍生物（8，9）进行了评价。最具活性的化合物的IC 50在微摩尔范围内。最强的抑制剂1，2和3全部共享一个3'，4'-二甲氧基-5'-羟基三取代的B环。这些SAR结论已通过分子对接研究得到证实。阐明了与酶的相互作用方式，并观察到活性最高的化合物与酪氨酸酶催化残基之间的重要相互作用。所有这些数据提供了一个化合物库，这些化合物可以作为新的脱色剂和配方设计的潜在领导者。
• Neue Flavonderivate, deren Herstellung, diese neuen und bekannte Flavone als antivirale Wirkstoffe und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019081A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin R, Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxycarbonyloxy oder Nicotinoyloxy; R2 Hydroxy oder Niederalkoxy; R3 Wasserstoff oder Niederalkoxy; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Niederalkoxy; R5 Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Aminoacyloxy, Glycosyloxy, einen Hydroxysubstituierten Dicarbonsäurerest, Amino, Nicotinoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy und R6 Niederalkoxy darstellen, pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel und ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰酰氧基或烟酰氧基； R2 羟基或低级烷氧基 R3 氢或低级烷氧基 R4 氢、羟基或低级烷氧基； R5 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基乙酰氧基、糖酰氧基、羟基取代的二羧酸残基、氨基、烟酰氧基或低级烷氧基羰酰氧基；和 R6 是低级烷氧基、 含有通式化合物的药物组合物，以及制备新的式 I 化合物的工艺。