四甲基山奈酚 | 16692-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 四甲基山奈酚
• 英文名称: 3,4',5,7-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone；3,5,7,4′-tetramethoxyflavone；kaempferol tetramethyl ether；3,5,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3,5,7,4′-tetra-O-methyl-kaempferol；3,5,7,4'-Tetramethoxy-flavon；Kaempferol-tetramethylaether；Tetramethylkaempferol；3,5,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 16692-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: YZWIIEJLESXODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

四甲基山奈酚是一种抗真菌剂，对白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性，其IC50值为17.63微克/毫升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基山奈酚 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供一种黄酮衍生物及其医药用途，属于医药技术领域。具体涉及式I所示化合物及其具有的调节细胞糖代谢的药理作用。药理实验结果表明，式I所示衍生物能不同程度的提高胰岛素抵抗HepG2细胞葡萄糖消耗量，提高细胞葡萄糖摄取，抑制糖异生过程，进而通过此作用机制发挥抗糖尿病抗肥胖药理作用。

  公开号：

  CN109988138A
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 四甲基山奈酚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033

文献信息

• 1-脱氧野尻霉素-山奈酚化合物、中间体，制备 方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN112110902B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了1‑脱氧野尻霉素‑山奈酚化合物、中间体，制备方法和应用，所述化合物结构式如下：其中，R为‑CnH2n‑，n为整数且1≤n≤18。与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)本发明所述化合物改善1‑脱氧野尻霉素脂溶性差的缺陷，提高其生物利用度，同时降低山奈酚的毒副作用；(2)所述化合物用于治疗癌症，IC50值明显低于1‑脱氧野尻霉素、山奈酚以及联合给药，表现出对癌症细胞具有较好的抗增殖能力，对人正常细胞的杀伤力较山奈酚小，具有较好的选择性；(3)所述化合物的制备方法简单，反应步骤少，适用于大规模生产。
• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。
• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和