5,7,4-三甲氧基黄酮 | 5631-70-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,4-三甲氧基黄酮
• 中文别名: 4',5,7-三甲氧基黄酮；5,7,4'-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 4',5,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5,7,4'-trimethoxyflavone；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,7,4′-trimethoxyflavone；4′,5,7-trimethoxyflavone；5,7,4’-trimethoxyflavone；4’,5,7-trimethoxyflavone；5,7,4'-Trimethylapigenin；apigenin trimethyl ether；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 5631-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: ZXJJBDHPUHUUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C (dec.)
• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  3.530 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

4',5,7-Trimethoxyflavone (5,7,4'-Trimethoxyflavone, TMF) 是一种从 Kaempferia parviflora (KP) 分离的类黄酮，可诱导细胞凋亡。该化合物能够增加亚G1期细胞的比例、促进DNA片段化、增强膜联蛋白-V/PI染色，并上调Bax/Bcl-xL比值，同时激活 caspase-3 并降解 poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) 蛋白。

靶点

Target	Value
caspase-3	()
PARP	()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4-三甲氧基黄酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,7,4-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Silica gel supported InBr3 and InCl3: new catalysts for the facile and rapid oxidation of 2′-hydroxychalcones and flavanones to their corresponding flavones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.062

  日期：2005.1

  Silica gel supported InBr3 or InCl3 (15–20 mol %) were explored as a new solid-support catalysts for the facile and efficient oxidation, under solvent free conditions, of 2′-hydroxychalcones and flavanones to yield the corresponding flavones in >80% yield. The catalysts are easily prepared, stable, and efficient under mild reaction conditions.

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。

表征谱图