5,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone | 58902-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 3,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxy-flavon；5,8-dihydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5,8-Dihydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；Herbacetin 3,7,4'-trimethyl ether；5,8-dihydroxy-3,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 58902-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: HCWCSSNXSRYCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3,8-dihydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668
• 作为产物：
  描述：

  堪非醇 3,4'-二-O-甲醚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醚 作用下， 生成 5,8-Dihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 181,187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 444,445
  作者：Rao、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids of the epigeal part ofRhodiola rosea. II. Structures of new glycosides of herbacetin and of gossypetin
  作者：G. G. Zapesochnaya、V. A. Kurkin、A. N. Shchavlinskii

  DOI：10.1007/bf00579139

  日期：1985.7
• Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 181,187
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XV. A Convenient Synthesis of 3,5,6-Trihydroxy-7-methoxyflavones and Revised Structures of Two Natural Flavones
  作者：Hideaki Tominaga、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.66.2668

  日期：1993.9

  tosylate of the 5-hydroxyflavone was selectively cleaved with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give 6-acetoxy-3-hydroxy-4′,7-dimethoxy-5-(tosyloxy)flavone. 3,6-Dihydroxy-4′,7-dimethoxy-5-(tosyloxy)flavone, a deacetylated product of the flavone, was easily hydrolyzed to the desired 3,5,6-trihydroxy-4′,7-dimethoxyflavone in high yield via the corresponding 6-methoxymethyl ether. Eight 3,5,6-tri

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,