5,7,4'-三甲氧基山柰酚 | 1098-92-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,4'-三甲氧基山柰酚
• 英文名称: kaempferol 5,7,4'-trimethyl ether
• 英文别名: 5,7,4'-trimethoxykaempferol；3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-Hydroxy-4',5,7-trimethoxyflavon；3-hydroxy-4',5,7-trimethoxyflavone；5,7,4'-trimethyl kaempferol；3-Hydroxy-5,7,4'-trimethoxy-flavon；3-hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavone；4',5,7-tri-O-methylkaempferol；4',5,7-trimethoxykaempferol；3-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1098-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SGPXJCVFCJANKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

3-羟基-5,7,4′-三甲氧基黄酮是从Cucubalus baccifer (L.)中分离出的一种黄酮醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4'-三甲氧基山柰酚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到山奈酚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,7,4'-三甲氧基山柰酚
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供一种黄酮衍生物及其医药用途，属于医药技术领域。具体涉及式I所示化合物及其具有的调节细胞糖代谢的药理作用。药理实验结果表明，式I所示衍生物能不同程度的提高胰岛素抵抗HepG2细胞葡萄糖消耗量，提高细胞葡萄糖摄取，抑制糖异生过程，进而通过此作用机制发挥抗糖尿病抗肥胖药理作用。

  公开号：

  CN109988138A

文献信息

• Mass spectrometry in the structural determination of flavonol triglycosides from Vinca major
  作者：Akiyo Sakushima、Sansei Nishibe

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84119-0

  日期：1988.1

  Abstract Chlorogenic acid, robinin and a flavonol triglycoside were isolated from the leaves of Vinca major . The structure of the triglycoside was determined to be kaempferol 3- O -(6″- O -rhamnopyranosyl)-galactopyranoside 7- O -glucopyranoside by fast atom bombardment, electron impact and negative ion desorption chemical ionization mass spectrometry.

  摘要 从长春花叶片中分离得到绿原酸、知更苷和黄酮醇三糖苷。通过快速原子轰击、电子轰击和负离子解吸化学电离质谱法确定三糖苷的结构为山奈酚3-O-(6″-O-吡喃鼠李糖基)-吡喃半乳糖苷7-O-吡喃葡萄糖苷。
• 1-脱氧野尻霉素-山奈酚化合物、中间体，制备 方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN112110902B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了1‑脱氧野尻霉素‑山奈酚化合物、中间体，制备方法和应用，所述化合物结构式如下：其中，R为‑CnH2n‑，n为整数且1≤n≤18。与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)本发明所述化合物改善1‑脱氧野尻霉素脂溶性差的缺陷，提高其生物利用度，同时降低山奈酚的毒副作用；(2)所述化合物用于治疗癌症，IC50值明显低于1‑脱氧野尻霉素、山奈酚以及联合给药，表现出对癌症细胞具有较好的抗增殖能力，对人正常细胞的杀伤力较山奈酚小，具有较好的选择性；(3)所述化合物的制备方法简单，反应步骤少，适用于大规模生产。
• Intercepted Retro-Nazarov Reaction: Syntheses of Amidino-Rocaglate Derivatives and Their Biological Evaluation as eIF4A Inhibitors
  作者：Wenhan Zhang、Jennifer Chu、Andrew M. Cyr、Han Yueh、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06446

  日期：2019.8.14

  rocaglate skeleton. Trapping of the oxyallyl cation with a diverse range of nucleophiles has been used to generate over fifty novel amidino-rocaglate (ADR) and amino-rocaglate derivatives. Subsequently, these derivatives were evaluated for their ability to inhibit cap-dependent protein synthesis where they were found to outperform previous lead compounds including the rocaglate hydroxamate CR-1-31-B.

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• A photochemical flow reactor for large scale syntheses of aglain and rocaglate natural product analogues
  作者：Han Yueh、Qiwen Gao、John A. Porco、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.010

  日期：2017.12

  Herein, we report the development of continuous flow photoreactors for large scale ESIPT-mediated [3+2]-photocycloaddition of 2-(p-methoxyphenyl)-3-hydroxyflavone and cinnamate-derived dipolarophiles. These reactors can be efficiently numbered up to increase throughput two orders of magnitude greater than the corresponding batch reactions.

  在这里，我们报道了2-（对甲氧基苯基）-3-羟基黄酮和肉桂酸酯衍生的双极性亲和剂的大规模ESIPT介导的[3 + 2]-光环加成反应的连续流光反应器的发展。这些反应器可以被有效地编号，以增加通过量，比相应的间歇反应大两个数量级。