Cbz-L-Gln-L-Leu | 2650-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Gln-L-Leu
• 英文别名: N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-leucine；N-(N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-leucin；Benzyloxy-carbonyl-l-glutaminyl-l-leucine；(2S)-2-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 2650-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: IXNLPONTCMXBMQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Gln-L-Leu 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 Glu-Leu
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a063
• 作为产物：
  描述：

  N-^α-Z-L-glutaminyl-L-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cbz-L-Gln-L-Leu
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a063

文献信息

• Peptide coupling of unprotected amino acids through in situ p-nitrophenyl ester formation
  作者：Paul Gagnon、Xicai Huang、Eric Therrien、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01840-3

  日期：2002.10

  series of dipeptides and tripeptides were prepared via an activation–coupling method involving the in situ formation of a p-nitrophenyl ester of an (N-protected) amino acid, followed by coupling with an unprotected amino acid in partially aqueous solutions. The resulting peptide is easily isolated by precipitation. In general, the yields obtained are good to excellent and racemization is minimal. This

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。
• The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹
  作者：Ernest Sondheimer、Robert W. Holley

  DOI：10.1021/ja01639a063

  日期：1954.5