N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester
• 英文别名: N²-Cbz-L-glutamine methyl ester；N^α-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester；Z-Gln-OMe；N-(benzyloxycarbonyl)glutamine methyl ester；L-N-benzyloxycarbonyl-glutamine methyl ester；methyl 5-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoate；methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-glutaminate；N-carbobenzoxyglutamine methyl ester；L-Cbz-Gln-OMe；Cbz-Gln-OMe；methyl (2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UGLQIOYVRJQLOG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺	Cbz-L-Gln	2650-64-8	C13H16N2O5	280.28
  ——	Z-L-GluOMe	5672-83-3	C14H17NO6	295.292
  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯	N-(benzyloxycarbonyl)asparagine methyl ester	4668-37-5	C13H16N2O5	280.28

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Z-L-GluOMe	5672-83-3	C14H17NO6	295.292
  ——	dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate	67436-17-3	C15H19NO6	309.319
  ——	methyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-(hydroxy)pentanoate	141406-83-9	C14H19NO5	281.309
  ——	N-(benzyloxycarbonyl)-5-bromonorvaline methyl ester	167170-11-8	C14H18BrNO4	344.205
  ——	(S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-cyanobutanoate	30134-53-3	C14H16N2O4	276.292
  ——	5-O-ethoxycarbonyl 1-O-methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate	117836-15-4	C17H21NO8	367.356
  ——	methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate	182618-33-3	C13H18N2O4	266.297
  ——	(S)-2-((phenylmethoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid	15231-21-7	C13H14N2O4	262.265
  ——	methyl (2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate	3350-14-9	C18H26N2O6	366.414
  ——	Z-Gln(Tr)-OMe	199006-30-9	C33H32N2O5	536.627

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三聚氯氰 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2-amino-4-cyano-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New reaction conditions using trifluoroethanol for the E-I Hofmann rearrangement

  摘要：

  通过使用三氟乙醇（TFE）-MeCN 溶剂体系的电化学方法，成功地将 N2 保护的谷氨酰胺酯霍夫曼重排为 N2 保护的 (2S)-4-[(2,2,2- 三氟乙氧基)羰基氨基]-2-氨基丁酸酯。

  DOI：

  10.1039/a904126e

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4
• A simple synthetic protocol for the protection of amides, lactams, ureas, and carbamates
  作者：Dandu R Reddy、Mohamed A Iqbal、Robert L Hudkins、Patricia A Messina-McLaughlin、John P Mallamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01964-0

  日期：2002.11

  A new procedure for protecting the amide, lactam, urea, and carbamate NH group with a triphenylmethyl (Tr) group is described. The utility of this method is illustrated with molecules that contain other functional groups. A mild deprotection using trifluoroacetic acid makes this a useful method for attaching amide groups on resin for combinatorial synthesis.

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。
• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• “BOP” as a reagent for mild and efficient preparation of esters
  作者：Moon H. Kim、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77257-1

  日期：1994.8

  A simple procedure for preparation of esters under mild conditions employing the BOP reagent is reported. Acid and base labile protecting groups commonly used with amino acids e.g. t-butyl, Fmoc etc., are well tolerated under these conditions. The mechanism and scope of this reaction are briefly discussed.

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。