N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺 | 132388-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺
• 中文别名: N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺；N-Cbz-N`-三苯甲基-L-谷氨酰胺；Z-谷氨酰胺-(TRT)-OH；N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid；N-α-carboxybenzyl-L-glutamine N-δ-trityl；N-α-Cbz-γ-trityl-L-glutamine；N-benzyloxycarbonyl-N'-trityl-L-glutamine；N-Cbz-L-Gln(Tr)-OH；Z-Gln(Trt)-OH；(2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 132388-60-4
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₅
• mdl: MFCD00144845
• 分子量: 522.601
• InChiKey: MYOAIKMOWHPBQS-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.156
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-15°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效合成 (2S)-叔丁基 2-(2-bromopropanamido)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 作为 PET 放射性示踪剂 [18F]FPGLN 的前体

  摘要：

  摘要本研究描述了合成 (2S)-叔丁基 2-(2-bromopropanamido)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 的便捷方案，其可作为 (2S)-5 的合适前体-amino-2-(2-[18F]fluoropropanamido)-5-oxopentanoic acid (N-(2-[18F]fluoropropionyl)-L-glutamine, [18F]FPGLN) 用于肿瘤正电子发射断层扫描成像。从 L-谷氨酰胺开始的五步合成以高产率提供了所需的前体。此外，使用两步 18F 标记策略开发了一种从这种易于获得的前体制备 [18F]FPGLN 的简单方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315671
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 、 三苯基甲醇 、 硫酸 在 ice 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 正己烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-Cbz-N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protected amino acids and process for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的化合物，其中' R.sub.1是氨基保护基，n代表1或2，R.sub.1表示氢或氨基保护基，R.sub.2表示氢或羧基保护基，R.sub.3表示三苯甲基，4-单甲氧基三甲基基或4,4'-二甲氧基三甲基基，以及这种公式I的化合物的反应性羧酸衍生物，其中R.sub.2代表氢。这些化合物可用作合成肽的起始材料。它们比公式I中R.sub.3表示氢或迄今为止惯用的任一氨基保护基的类似化合物更适用于此。

  公开号：

  US05324833A1

文献信息

• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Probing the Role of Backbone Hydrogen Bonds in Protein–Peptide Interactions by Amide-to-Ester Mutations
  作者：Jonas N. N. Eildal、Greta Hultqvist、Thomas Balle、Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Stefano Gianni、Kristian Strømgaard、Per Jemth

  DOI：10.1021/ja402875h

  日期：2013.9.4

  intermolecular hydrogen bonds: C-termini or internal linear motifs of proteins bind as β-strands to form an extended antiparallel β-sheet with the PDZ domain. Whereas extensive work has focused on the importance of the amino acid side chains of the protein ligand, the role of the backbone hydrogen bonds in the binding reaction is not known. Using amide-to-ester substitutions to perturb the backbone hydrogen-bonding

  哺乳动物细胞中最常见的蛋白质-蛋白质相互作用模块之一是突触后密度 95/圆盘大/封闭带 1 (PDZ) 域，它参与支架和信号传导，并成为多种疾病的重要药物靶点。与许多其他蛋白质-蛋白质相互作用一样，PDZ 域家族的相互作用涉及分子间氢键的形成：蛋白质的 C 端或内部线性基序作为 β 链结合，与 PDZ 域形成扩展的反平行 β 折叠。尽管大量工作集中在蛋白质配体的氨基酸侧链的重要性上，但骨架氢键在结合反应中的作用尚不清楚。使用酰胺酯取代来扰乱骨架氢键模式，我们系统地探测了四个不同的 PDZ 结构域和对应于天然蛋白质配体的肽之间的假定骨架氢键。肽配体的三个 C 端酰胺的酰胺酯突变严重影响了与 PDZ 结构域的亲和力，表明氢键对配体结合有显着贡献（结合能的明显变化，ΔΔG = 1.3 至 >3.8 kcal mol (-1))。这种亲和力的降低主要是由于解离速率常数的增加，但发现一些酰胺-酯突变
• Tuning Glutamine Binding Modes in Gd-DOTA-Based Probes for an Improved MRI Visualization of Tumor Cells
  作者：Rachele Stefania、Lorenzo Tei、Alessandro Barge、Simonetta Geninatti Crich、Ibolya Szabo、Claudia Cabella、Giancarlo Cravotto、Silvio Aime

  DOI：10.1002/chem.200801567

  日期：2009.1

  hepatocarcinoma) and healthy rat hepatocytes has shown that the system containing the glutamine vector bound through the α‐carboxylic group displays a markedly higher affinity for tumor cells. The observed behavior is rationalized in terms of the exploitation of an additional glutamine transporter active in hepatic tumor cells.

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。
• [EN] PROCESS FOR LARGE SCALE LIQUID PHASE SYNTHESIS OF CARBETOCIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE LIQUIDE ET À GRANDE ÉCHELLE DE LA CARBÉTOCINE ET SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：DAVULURI RAMAMOHAN RAO

  公开号：WO2017175233A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  A process for large scale liquid phase synthesis of Carbetocin is disclosed. Novel intermediates of formula (A), formula (B), and processes for their preparation are also disclosed.

  揭示了一种用于大规模液相合成卡贝托辛的方法。还揭示了公式（A）、公式（B）的新型中间体以及它们的制备方法。