Z-Gln-Gly-OMe | 17115-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gln-Gly-OMe
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-Gln-Gly-methylester；methyl N-benzyloxycarbonyl-glutaminyl-glycinate；methyl 2-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 17115-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: AQCISDATLHGQFI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gln-Gly-OMe 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLAREMON, DAVID A.;PHILLIPS, BRIAN T., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2155-2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gln-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• Babu, V.V. Suresh; Tantry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2708 - 2712
  作者：Babu, V.V. Suresh、Tantry

  DOI：——

  日期：——
• Acyloxyphosphonium salts as acylating agents. Synthesis of peptides
  作者：G. Gawne、George W. Kenner、Robert C. Sheppard

  DOI：10.1021/ja01048a057

  日期：1969.9
• Amino acids and peptides. XVIII. Synthesis of a tetrapeptide sequence (A1-A4) of glucagon
  作者：Brian O. Hanford、Thomas A. Hylton、Kung-Tsung Wang、Boris Weinstein

  DOI：10.1021/jo01275a049

  日期：1968.11
• Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 336 - 340
  作者：Wuensch,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 46-49
  作者：TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——