N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 | 35726-62-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-乙酯
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Z-Glu(OEt)-OH；N-carbobenzoxy-L-glutamic acid γ-ethyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-aethylester；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid；(2S)-5-ethoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 35726-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: HRFYEAOTNUSCGI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-γ-glutamyl)-L-cysteinyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-allyl ester 5-ethyl ester 在 甲醇 、 recombinant Bacillus subtilis esterase double mutant E₁₈₈W/M₁₉₃C 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）及其双突变体在去除羧基保护基团方面具有不同的选择性

  摘要：

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900325

文献信息

• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/
• Hyaluronic Acid-Methotrexate Conjugate
  申请人：Ikeya Hitoshi

  公开号：US20090093414A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  An object of the present invention is to provide a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful as a therapeutic drug for joint disorders. There is provided a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful for the treatment of joint disorders, wherein methotrexate is conjugated with a hydroxy group of hyaluronic acid through a linker containing a peptide chain consisting of 1 to 8 amino acids, and the linker is conjugated with the hyaluronic acid through a carbamate group.

  本发明的一个目的是提供一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物。提供了一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物，其中甲氨蝶呤通过含有由1至8个氨基酸组成的肽链的连接剂与透明质酸的羟基结合，并且连接剂通过一个碳酸酯基与透明质酸结合。
• Double Asymmetric Induction in Organocatalyzed Aldol Reactions: Total Synthesis of (+)-2-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₂and (-)-3-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₁
  作者：Jasna Marjanovic、Vladimir Divjakovic、Radomir Matovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201300716

  日期：2013.9

  which relies on an organocatalyzed aldol addition, is described. The aldol addition of dioxanone to an α-N-carbobenzyloxy-substituted chiral aldehyde, promoted by both (R)- and (S)-proline, proceeds in reasonable yields with acceptable diastereomeric ratios. The success of the reaction may be due to the use of an acyclic aldehyde acceptor, which allows reagent control of the stereochemical outcome of

  描述了依赖于有机催化醛醇加成的两种风信子类似物的立体发散合成。在 (R)- 和 (S)-脯氨酸的促进下，二恶烷酮醛醇加成到 α-N-羧苄氧基取代的手性醛中，以合理的产率和可接受的非对映体比例进行。反应的成功可能是由于使用了无环醛受体，它允许试剂控制匹配和不匹配情况下关键醛醇化步骤的立体化学结果。
• Synthesis of γ-Glutamyl Peptides
  作者：W. J. LE QUESNE、G. T. YOUNG

  DOI：10.1038/163604b0

  日期：1949.4

  IN the classical synthesis by Bergmann and Zervas1, carbobenzoxy L-glutamic anhydride reacts with amino-acid esters to yield, after saponification and hydrogenation, α-glutamyl peptides. There have, however, been indications that the anhydride ring may not open exclusively in this direction. Bergmann2 reported that glycylglycine ethyl ester yields a mixture of the α- and γ-derivatives, and in the analogous

  在 Bergmann 和 Zervas1 的经典合成中，苯甲氧基 L-谷氨酸酐与氨基酸酯反应，在皂化和氢化后产生 α-谷氨酰肽。然而，有迹象表明酸酐环可能不会专门在这个方向上打开。Bergmann2 报道，甘氨酰甘氨酸乙酯产生 α- 和 γ-衍生物的混合物，在与氨的类似反应中，Melville3 发现大约 14% 的谷氨酰胺与异谷氨酰胺混合。在苯甲氧基 L-天冬氨酸酐 4 的环开环中也观察到异常。
• PROCESS FOR PREPARING ACTIVE ESTERS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1350790A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  The present invention relates to a method for the preparation of active ester, characterized by subjecting to a reaction a mixture of a carboxylic acid, which is a starting material, reagent which forms active ester and a base or a starting material carboxylic acid. The present invention provides an active ester useful as an intermediate of pharmaceutical drugs etc. in high yield using an inexpensive reagent, in one-pot reaction, without causing isomerization, regardless of the structure of starting material carboxylic acid.

  本发明涉及一种制备活性酯的方法，其特征在于将羧酸、形成活性酯的试剂和碱或起始材料羧酸的混合物经反应处理。本发明提供了一种活性酯，可用作制药等领域的中间体，利用廉价试剂高产率地进行一锅反应，无论起始材料羧酸的结构如何，均不会导致异构化。