N-^α-Z-L-glutaminyl-L-leucine methyl ester | 33104-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-^α-Z-L-glutaminyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Z-Gln-Leu-OMe；Z-Glu(NH2)-Leu-OMe；N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-leucine methyl ester；N-(N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-leucin-methylester；Cbz-Gln-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 33104-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: DBIQXRJYQXKALG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-^α-Z-L-glutaminyl-L-leucine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 钯 作用下， 生成 Glu-Leu
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a063
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-^α-Z-L-glutaminyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tikhonov, Yu. N.; Trifonova, O. I.; Baranova, G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 2, p. 371 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spontaneous cyclization of a chain shortened lysine analog
  作者：S Ranganathan、D Ranganathan、W.P Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85099-8

  日期：1988.1

  The chain shortened analog of lysine, H2NCH2CH2CH(NHZ)COOR, generated from N-protected glutamine esters, undergoes spontaneous cyclization. The results show that amino acids having H2NCH2CH2 - side chains cannot be supported on tRNA and provides a rationale for keeping the amino group of lysine by as many as four méthylènes away from the peptide backbone.

  由N保护的谷氨酰胺酯生成的赖氨酸链缩短的类似物H 2 NCH 2 CH 2 CH（NHZ）COOR进行自发环化。结果表明，具有H 2 NCH 2 CH 2-侧链的氨基酸不能在tRNA上得到支持，并且为将赖氨酸的氨基与肽主链保持多达四个甲硫基的氨基酸提供了原理。
• Gais,H.-J., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 625 - 626
  作者：Gais,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN, S.;RANGANATHAN, D.;SINGH, W. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3111-3114
  作者：RANGANATHAN, S.、RANGANATHAN, D.、SINGH, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Insulin Peptides IV. The Synthesis of a Protected Decapeptide Containing the C-Terminal Sequence of the A-Chain of Insulin</b>
  作者：Panayotis G. Katsoyannis、Kenji. Suzuki、Andrew. Tometsko

  DOI：10.1021/ja00891a023

  日期：1963.4