Z-Gln-OEt | 4668-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gln-OEt
• 英文别名: L-Z-Gln-OEt；Benzyloxycarbonyl-L-glutamin-ethylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin-ethylester；N2-benzyloxycarbonyl-l-glutamine ethyl ester；(S)-ethyl 5-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopentanoate；ethyl (2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 4668-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: FAEFAFFMYJNEAJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gln-OEt 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (S)-5-((R)-3-chloro-1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-1-ethoxy-1,5-dioxopentan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119032

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 Z-Gln-OEt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119032

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Synthesis of L-Proline from L-Glutamine
  作者：Tamio Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.36.25

  日期：1963.1

  1. Novel syntheses of optically active proline and ornithine from optically active glutamine are described. 2. Carbobenzoxy-L-glutamine esters were dehydrated to γ-cyano-α-L-carbobenzoxyaminobutyric acid esters with p-toluenesulfonyl chloride, phosphorous oxychloride or thionyl chloride. 3. Hydrogenation of γ-cyano-α-L-carbobenzoxyaminobutyric acid esters in aqueous solvent systems were effected by

  1. 描述了从光学活性谷氨酰胺合成光学活性脯氨酸和鸟氨酸的新方法。2.羧基-L-谷氨酰胺酯与对甲苯磺酰氯、三氯氧磷或亚硫酰氯脱水生成γ-氰基-α-L-羧基苯甲氧基氨基丁酸酯。3. γ-氰基-α-L-羧基苯甲氧基氨基丁酸酯在水性溶剂体系中通过丝-钯催化剂加氢，主要生成L-脯氨酸。4、在阮内镍存在下，在非水溶剂中加氢得到L-鸟氨酸。
• A Novel Rearrangement of Cyclic Glutamine Derivatives: Ring Contraction in 3,6-Diamino-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-ones to Yield 5-Iminoproline Amides
  作者：Vladimir N. Belov、Viktor V. Sokolov、Boris D. Zlatopolskiy、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201100404

  日期：2011.8

  A new rearrangement of the cyclic L-glutamine derivative(S)-6-carbamoylamino-3-(methylamino)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (2) and its descarbamoyl analogue 10-H was found to yield enantiomerically pure 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline amide (12-CONH2) and its descarbamoyl analogue 12-H, respectively. Cyclic amidines 2 and 10-H were generated from the amide N2-ZGlnOEt 3 in seven and six steps

  发现环状 L-谷氨酰胺衍生物 (S)-6-carbamoylamino-3-(methylamino)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (2) 及其去氨基甲酰基类似物 10-H 的新重排分别产生对映异构纯 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline 酰胺 (12-CONH2) 和它的 descarbamoyl 类似物 12-H。环脒 2 和 10-H 分别通过七步和六步从酰胺 N2-ZGlnOEt 3 产生。(S)-6-amino-3-[(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (8) 的脱保护直接导致 5-iminoproline 酰胺 12- H（通过 10-H 和双环邻脒 11-H）以 66% 的总产率从 3. 8 与 ZNCO（Z
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROTECTING CELLS FROM TOXIC EXPOSURES
  申请人：Thomas James P.

  公开号：US20080253997A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides compositions and methods for protecting cells and tissues from damage associated with therapeutic treatments of cancers and other diseases and conditions where reactive oxygen species are produced. The present invention also provides compositions useful as research reagents.

  本发明提供了一种组合物和方法，用于保护细胞和组织免受治疗癌症和其他疾病和情况（其中产生反应性氧化物种）所引起的损伤。本发明还提供了作为研究试剂的有用组合物。
• Verfahren zur Herstellung von polyfunktionalen organischen Verbindungen mit wenigstens einer tert. Butyläther- oder -estergruppe
  申请人：Birr, Christian, Dr., Prof.

  公开号：EP0066856A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  Zur Herstellung von polyfunktionalen organischen Verbindungen mit wenigstens einer durch eine tert. Butylgruppe selektiv blockierten funktionellen Gruppe mittlerer Nucleophilie löst man eine entsprechende Verbindung mit wenigstens einer freien Gruppe mittlerer Nucleophilie in einer Lösung von konzentrierter Schwefelsäure in einem organischen Äther auf und versetzt die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von höchstens 5°C mit überschüssigem flüssigem isobuten.

  为了制备具有至少一个被叔丁基选择性阻断的中间亲核性官能团的多官能团有机化合物，需要将具有至少一个中间亲核性游离基团的相应化合物溶解在有机醚中的浓硫酸溶液中，然后向其中加入过量的液态异丁烯。为了制备具有至少一个被叔丁基选择性阻断的亲核官能团的多官能团有机化合物，需要将具有至少一个中间亲核性游离基团的相应化合物溶解在有机醚中的浓硫酸溶液中，然后在不超过 5°C 的温度下将过量的液态异丁烯加入到生成的溶液中。
• Moriniere, J. L.; Danree, B.; Lemoine, J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 441 - 444
  作者：Moriniere, J. L.、Danree, B.、Lemoine, J.、Guy, A.

  DOI：——

  日期：——