β-谷甾醇乙酸酯 | 915-05-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: β-谷甾醇乙酸酯
• 中文别名: Β-谷甾醇乙酸酯；乙酸β-谷甾烷
• 英文名称: stigmast-5-en-3-yl acetate
• 英文别名: β-sitosterol acetate；sitosterol acetate；beta-sitosterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 915-05-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• mdl: MFCD00083497
• 分子量: 456.753
• InChiKey: PBWOIPCULUXTNY-LBKBYZTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  514.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• LogP：
  11.583 (est)
• 保留指数：
  3357;3342.9;3348.9;3355.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.903
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-谷甾醇乙酸酯 在 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  四核-锌-簇催化的乙酸酯和苯甲酸酯的实用和通用脱保护

  摘要：

  通过与甲醇的酯交换反应，开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用（参见方案）。在催化量的四核锌簇存在下，与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯，该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201000960
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-谷甾醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triaromatic steroid hydrocarbons methylated at position 2, 3 or 6: molecular fossils of yet unknown biological origin

  摘要：

  C-21-29 triaromatic steroid hydrocarbons bearing a methyl group at unusual positions 2, 3 or 6 have been synthesized from pregnenolone, cholesterol or stigmasterol via stera-3,5-dienes. Their occurrence in various sedimentary rocks and petroleums suggests the presence of yet unknown biological precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80848-6

文献信息

• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• Synthesis and biological activity evaluation of novel peroxo-bridged derivatives as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Menglu Jia、Rui Zhao、Bing Xu、Wenqiang Yan、Fuhao Chu、Hongshun Gu、Tianxin Xie、Hongjun Xiang、Jian Ren、Dagang Chen、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c6md00344c

  日期：——

  can be regarded as a green protocol. Moreover, a series of cholesterol and β-sitosterol derivatives containing a peroxide bridge were synthesized using this method and screened for their anti-HBV activity. Among the compounds synthesized in this research, 5α,8α-cyclicobioxygen-6-vinyl-3-oxo-cholesterone (1f, 3.13 μg ml−1) had the most potent activity with inhibition rates of 77.45% ± 6.01% and 58.73%

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简
• [EN] SWEETNESS AND TASTE IMPROVEMENT OF STEVIOL GLYCOSIDE AND MOGROSIDE SWEETENERS WITH DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA SUCROSITÉ ET DU GOÛT D'ÉDULCORANTS À BASE DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL ET DE MOGROSIDE AVEC DES DIHYDROCHALCONES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2018200663A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compositions and consumables comprising certain sweeteners and at least one dihydrochalcone of Formula I are provided herein, wherein the at least one sweetener is selected from certain steviol glycoside and/or mogroside sweeteners in sweetening amounts. The at least one dihydrochalcone enhances the sweetness of the consumable and optionally modulates one or more taste attributes to make the consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable. Methods of enhancing the sweetness of a consumable, methods of making a consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable and methods of preparing consumables are also detailed herein.

  本文提供了包含某些甜味剂和至少一种式I的二氢黄酮的组合物和消耗品，其中至少一种甜味剂选自某些甜菊苷和/或蒙果甙甜味剂，用于调味。至少一种二氢黄酮增强了消耗品的甜味，并可选择性地调节一个或多个口味属性，使消耗品的口感更像蔗糖甜味的消耗品。本文还详细介绍了增强消耗品甜味的方法，使消耗品口感更像蔗糖甜味的方法以及制备消耗品的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING SWEET TASTE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODULER LE GOÛT DE SUCRÉ
  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2014153000A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides edible compositions comprising a sweet taste modulator of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of sugar in a food product, methods of reducing the caloric intake in a diet, and methods of enhancing sweet taste in a food product.

  本发明提供了包含本发明的甜味调节剂的食用组合物，包括这种食用组合物的食品产品以及制备这种食品产品的方法。本发明还提供了减少食品产品中糖的量的方法，减少饮食中热量摄入的方法，以及增强食品产品中甜味的方法。
• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。

表征谱图