Δ⁵-stigmasterol | 521-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-stigmasterol
• 英文别名: Stigmasta-5,7-dien-3β-ol；5,7-diene-3β-sitosterol；β-sitosterol；7-dehydrositosterol；24(R)-Ethylcholesta-5,7-dien-3β-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 521-04-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: ARVGMISWLZPBCH-XHVHEOSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5°C
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9639 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-stigmasterol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-fluoroprevitamin D5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of vitamin D5 and its 3β-fluoro-derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765593
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Δ⁵-stigmasterol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗乙型肝炎病毒药物的新型过氧桥接衍生物的合成和生物活性评价†

  摘要：

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简

  DOI：

  10.1039/c6md00344c

文献信息

• Stereo and chemical course of acid-catalyzed double bond migration of cholesta-5,7-dien-3β-ol to 5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Suguru Takatsuto、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b001726o

  日期：——

  Acid-catalyzed double bond migration of steroid 5,7-dienes to the 5α-8,14-dienes, a well-known reaction in steroid chemistry, was reinvestigated by using cholesta-5,7-dien-3β-ol 1, and the stereo and chemical course of this reaction was detailed. Treatment of 1 with 36% hydrochloric acid in refluxing ethanol for 3 h afforded a 6∶11∶65∶16∶2 mixture of dienols (93%): 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ols

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，
• METHODS OF NEUROPROTECTION USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND A VITAMIN D
  申请人：Stein Donald G.

  公开号：US20110306579A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing nervous system injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of at least one neuroprotective steroid, such as progesterone, and vitamin D.

  本文描述了用于治疗或预防神经系统损伤的组合物和方法。具体而言，这些方法和组合物涉及使用至少一种神经保护类固醇，如孕激素，和维生素D。
• Preparation of deuterium labelled fackel sterols, [5,6,6,7,7,11,11,12,12,15,16,16,17-²H_n]-5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol and its (24R)-24-methyl and -ethyl congeners
  作者：Hideharu Seto、Keiko Mizukai、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b206904k

  日期：——

  protonation and deprotonation sequence among the conjugated dienes implicated in the acid-catalysed double bond migration of steroid 5,7-dienes to 8,14-dienes allowed a high incorporation of deuterium atoms into the 5α-steroid 8,14-dienes. Treatment of cholesta-5,7-dien-3β-ol with a 37% deuterium oxide solution of deuterium chloride in refluxing O-deuterioethanol for 5 h afforded [5,6,6,7,7,11,11,12

  共轭二烯之间质子化和去质子序列的可逆性质与酸催化的双键迁移有关 类固醇5，7-二烯至8，14-二烯允许将氘原子高度掺入5α-类固醇8，14-二烯中。治疗cholesta-5,7-dien-3β-ol 用37％氯化氘的氧化氘溶液回流 邻氘代乙醇为得到5小时[5,6,6,7,7,11,11,12,12,15,16,16,17- 2 ħ Ñ ]-5α -胆甾-8,14-二烯-3β醇3A同位素组成为d 5 ： d 6 ： d 7 ： d 8 ： d 9 ： d 10 ＝ 4：17：33：31：12：3的d n同族簇时，产率为52％。掺入的氘原子（n D）的计算为7.3D。在相同条件下，3a的（24 R）-24-甲基和-乙基同类物由campesta-5,7-dien-3β-ol和stigmasta-5,7-dien-3β-ol分别以7.0 D和6.7 D制备。由于氘原子的主要动力学同位素效应，反应时
• 1α-Hydroxyvitamin D5, its synthesis and use in cancer prevention
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US06900191B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  A compound of formula I: wherein R1 is hydrogen, R2 is —CH 3 , R3 is —CH 3 , and R4 is hydrogen, useful in cancer prevention and therapy.

  化合物I的化学式为：其中R1为氢，R2为—CH3，R3为— ，R4为氢，可用于癌症预防和治疗。
• DRUGS, FOODS AND ORAL COMPOSITIONS CONTAINING STILBENE-TYPE COMPOUNDS
  申请人：Sunstar Inc.

  公开号：EP1161944A1

  公开（公告）日：2001-12-12

  The present invention provides a composition for preventing or treating diseases accompanied by a decrease in bone weight, hypertension and diseases resulting from hypertension, the composition containing, as an active component, at least one member selected from a compound represented by formula (1)    [wherein A and B are the same or different and each represents a halogen atom, an amino group, an amidino group, an anilinoamide group, a mercapto group, a sulfonic acid group, a phosphate group, a carboxy group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group, a sugar residue, -OR1 (R1 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group or a C2 to C5 alkenyl group.) or -OCOR2 (R2 represents a C1 to C5 alkyl group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group or a C2 to C5 alkenyl group.). n and m are the same or different and each is an integer from 0 to 5. There are n A's and m B's each of which may be the same or different.] and its multimers.

  本发明提供了一种用于预防或治疗伴有骨重减轻的疾病、高血压和高血压引起的疾病的组合物，该组合物作为活性成分至少含有一种选自式(1)所代表的化合物的成员 [其中 A 和 B 相同或不同，且各自代表卤素原子、氨基、脒基、苯胺基、巯基、磺酸基、磷酸基、羧基、羟基 C1 至 C5 烷基、糖残基、-OR1（R1 代表氢原子、C1 至 C5 烷基、羟基 C1 至 C5 烷基或 C2 至 C5 烯基。)或 -OCOR2 (R2 代表 C1 至 C5 烷基、羟基 C1 至 C5 烷基或 C2 至 C5 烯基。)。 n 和 m 可相同或不同，且均为 0 至 5 的整数。有 n 个 A 和 m 个 B，每个 A 和 B 可以相同或不同。