β-sitosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-sitosterol
• 英文别名: sitosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-LWINXXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sitosterol 、 (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave assisted access to chiral O-(α-protected-aminoacyl)steroids

  摘要：

  Chiral O-(alpha-protected-amino acyl)steroids 4a-f, 6a-b, 8 and 4a+4d and O-(alpha-protected-dipeptidoyl) steroids 12a,b are conveniently prepared under microwave irradiation in isolated yields of 65-96%, with complete chirality retention. The reaction utilized readily available N-(Z-alpha-aminoacyl)benzotriazoles 2a-f and Z-dipeptidoylbenzotriazole 11, with naturally occurring steroidal alcohols 3,5,7,9. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.04.003

文献信息

• 一种水溶性氨基酸植物甾醇酯盐酸盐的制备方法
  申请人：广东蔚莱生物科技有限公司

  公开号：CN111393498A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种高质量水溶性氨基酸植物甾醇酯盐酸盐的制备方法。本发明采用的技术方案为：将N‑Cbz‑氨基酸、植物甾醇和催化剂在溶剂中反应完全后，使用无机酸脱去苄氧羰基保护得到粗产物，粗产品经硅胶柱分离，蒸除洗脱溶剂，得到的固体经干燥后得到产物氨基酸植物甾醇酯盐酸盐。这种制备方法操作简单、纯度高、质量好，适用于医药、食品等行业的大规模工业化生产。
• ABD, EL-FATTAH H.;ZAGHLOUL, A. M.;HALIM, A. F.;WAIGHT, E. S., ACTA PHARM. JUGOSL., 39,(1989) N, C. 137-141
  作者：ABD, EL-FATTAH H.、ZAGHLOUL, A. M.、HALIM, A. F.、WAIGHT, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• CN115536511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient microwave assisted access to chiral O-(α-protected-aminoacyl)steroids
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.04.003

  日期：2006.8

  Chiral O-(alpha-protected-amino acyl)steroids 4a-f, 6a-b, 8 and 4a+4d and O-(alpha-protected-dipeptidoyl) steroids 12a,b are conveniently prepared under microwave irradiation in isolated yields of 65-96%, with complete chirality retention. The reaction utilized readily available N-(Z-alpha-aminoacyl)benzotriazoles 2a-f and Z-dipeptidoylbenzotriazole 11, with naturally occurring steroidal alcohols 3,5,7,9. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.