β-香树精 | 559-70-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: β-香树精
• 中文别名: beta-香树精；β-香树脂醇；beta-香树脂醇；白桦酯醇
• 英文名称: beta-amyrin
• 英文别名: β-amyrin；β-amyrine；3β-hydroxyolean-12-ene；olean-12-en-3β-ol；(3β)-olean-12-en-3-ol；α-amyrin acetate；β-amyrenol；β-aymrin；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 559-70-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• mdl: MFCD00017381
• 分子量: 426.726
• InChiKey: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190°C
• 比旋光度：
  D19 +99.8° (c = 1.3 in benzene)
• 沸点：
  bp0.8 260°
• 密度：
  0.9600 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  10.481 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S45

制备方法与用途

性状 白桦酯醇是一种浅黄色至白色的结晶粉末，几乎无气味，味道略带苦涩。

用途 白桦酯醇具有多种生物活性，包括消炎、抗病毒和抑制头发纤维中蛋白质的溶解等作用。它还能改善受损头发的光泽，并促进头发生长。因此，这种化合物可广泛应用于食品、化妆品及医药等行业。

生物活性 β-阿密林（β-Amyrin）是番茄果实表面蜡和蒲公英咖啡中的成分之一，能够阻断淀粉样 β (Aβ) 诱导的增强效应损害。因此，β-阿密林在阿尔茨海默病（AD）的研究中具有潜在应用价值。

生产方法 白桦酯醇可以通过以下两种方式制备：

1. 从石油醚或乙醇中提取针状结晶。
2. 烟草：其化学成分FC含量为41%和8%，可通过δ-阿密林转化获得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果-12-烯-3,24-二醇	3β,24-dihydroxyolean-12-ene	119318-15-9	C30H50O2	442.726
  高根二醇	erythrodiol	545-48-2	C30H50O2	442.726
  齐墩果醛	3β-hydroxyolean-12-en-28-al	17020-22-3	C30H48O2	440.71
  Β-香树脂醇乙酸酯	β-amyrin acetate	1616-93-9	C32H52O2	468.764
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709
  ——	3β-O-(8-hydroxyoctanoyl)-12-oleanene	1221592-92-2	C38H64O3	568.924
  软脂酸-BETA-香树精酯	β-amyrin palmitate	5973-06-8	C46H80O2	665.14
  ——	erythrodiol-3-acetate	7089-38-5	C32H52O3	484.763
  ——	erythrodiol diacetate	1896-77-1	C34H54O4	526.8
  ——	oleanolic aldehyde acetate	1857-04-1	C32H50O3	482.747
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果-12-烯-3,24-二醇	3β,24-dihydroxyolean-12-ene	119318-15-9	C30H50O2	442.726
  高根二醇	erythrodiol	545-48-2	C30H50O2	442.726
  (3b,16b)-齐墩果-12-烯-3,16-二醇	maniladiol	595-17-5	C30H50O2	442.726
  齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇	3β,6β-dihydroxyolean-12-ene	41498-79-7	C30H50O2	442.726
  ——	oleanene-(12)-diol-(3β.16α)	64188-27-8	C30H50O2	442.726
  ——	O-methyl-β-amyrin	14021-26-2	C31H52O	440.753
  ——	olean-12-ene-3β-formiate	6009-69-4	C31H50O2	454.737
  ——	3β,11α-dihydroxy-olean-12-ene	5282-14-4	C30H50O2	442.726
  ——	3β-hydroxy-olean-9(11),12-diene	94530-87-7	C30H48O	424.711
  ——	oleana-2,12-diene	640-25-5	C30H48	408.711

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-香树精 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BETA-白檀酮
  参考文献：
  名称：

  五环三萜对小鼠黑色素瘤细胞系的分化和凋亡诱导活性。

  摘要：

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/np0104673
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552

文献信息

• Discovery of pentacyclic triterpene 3β-ester derivatives as a new class of cholesterol ester transfer protein inhibitors
  作者：Dongyin Chen、Xin Huang、Hongwen Zhou、Hanqiong Luo、Pengfei Wang、Yongzhi Chang、Xinyi He、Suiying Ni、Qingqing Shen、Guoshen Cao、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.012

  日期：2017.10

  A series of pentacyclic triterpene 3β-ester derivatives were designed, synthesized and evaluated as a new class of cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors for the treatment of dyslipidemia. In vitro screening assay showed that 5 out of 30 compounds displayed moderate inhibiting human CETP activity with IC50s less than 10 μM. Among them, compound 20 (IC50 = 2.3 μM) had the most potent biological

  设计，合成和评估了一系列五环三萜3β-酯衍生物，将其作为治疗血脂异常的一类新的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。体外筛选试验表明，30种化合物中有5种显示出适度的抑制人CETP活性，IC 50小于10μM。其中，化合物20（IC 50  = 2.3μM）具有最强的生物学活性，可有效改善人脂肪组织特异性CETP转基因（ap2-CETPTg）小鼠和豚鼠的血浆脂质水平。额外的安全性评估（豚鼠没有血压升高）和药代动力学研究表明，化合物20的潜在可药性 这是开发用于治疗血脂异常的新型CETP抑制剂的有希望的先导。
• Novel approach to determining the absolute configurations at the C3-positions of various types of sterols based on an induced circular dichroism
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Manabu Node、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.07.006

  日期：2012.10

  Circular dichroism (CD) spectra of the 2,2'-binaphthyl ester derived from Δ(5)-sterols showed not bisignate CD but diagnostic CD bands at around 210 and 240 nm. These bands might be attributable to an interaction between an olefinic chromophore and a binaphthyl one. Various types of unsaturated sterols were thus derivatized followed by complete hydrogenation, to give saturated sterols. As a result

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。
• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。