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β-高白屈菜碱 | 476-33-5

中文名称
β-高白屈菜碱
中文别名
Β-高白屈菜碱
英文名称
(+/-)-homochelidonine
英文别名
Homochelidonine;(4bR,5S,11bS)-1,2-dimethoxy-12-methyl-5,6,11b,13-tetrahydro-4bH-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-5-ol
β-高白屈菜碱化学式
CAS
476-33-5
化学式
C21H23NO5
mdl
——
分子量
369.417
InChiKey
MADYLZJCRKUBIK-RYGJVYDSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    182°
  • 比旋光度:
    D +118° (alc)
  • 沸点:
    521.3±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    60.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

SDS

SDS:9fead87eccfc5d6b6534679ed93779bd
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

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文献信息

  • Concise Enantioselective Total Syntheses of (+)-Homochelidonine, (+)-Chelamidine, (+)-Chelidonine, (+)-Chelamine and (+)-Norchelidonine by a PdII-Catalyzed Ring-Opening Strategy
    作者:Matthew J. Fleming、Helen A. McManus、Alena Rudolph、Walter H. Chan、Jérémy Ruiz、Chris Dockendorff、Mark Lautens
    DOI:10.1002/chem.200701775
    日期:2008.2.27
    II-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of a meso-azabicyclic alkene with an aryl boronic acid as the key step. By screening a variety of functionalized ortho-substituted aryl boronic acids, chiral ligands and reaction conditions we were able to prepare the requisite cis-1-amino-2-aryldihydronaphthalenes in high yield and in up to 90 % ee. Early attempts to complete the synthesis of (+)-homochelidonine
    描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱(+)-高纯菜碱碱,(+)-idine烷,(+)-螯合碱,(+)-螯合胺和(+)-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应,这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸,手性配体和反应条件,我们能够以高收率和高达90%ee的条件制备必需的cis-1-基-2-芳基二氢。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成(+)-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变,然后形成B环,然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与的开环最终导致(+)-chel啶的合成。然后,使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱,(+)-鸟苷,(+)-胺和(+)-去甲鸟氨酸
  • Novel compounds and a novel process for their preparation
    申请人:Fagnou Keith
    公开号:US20080300271A1
    公开(公告)日:2008-12-04
    The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.
    本发明涉及一种制备含有氢化环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用作为催化剂,以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
  • Stereoselective total synthesis of (±)-homochelidonine
    作者:Makoto Yoshida、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)01526-5
    日期:2002.9
    (+/-)-Homochelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, was stereo selectively synthesized from arnottin II, a non-alkaloidal spirolactonyl tetralone which had been structurally correlated to chelerythrine, a fully aromatized-type alkaloid, by the common use of a 2-benzofuranyl-1-tetralone as a synthetic key intermediate. Thus, a valuable synthetic method accessible to benzo[c]phenanthridine alkaloids with different oxidation stages of the basic skeleton could be proposed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
    (+/−)-Homochelidonine 是一种 B/C-cis-11-羟基六氢苯并[c]phenanthridine 生物碱,它通过从 arnottin II(一种非生物碱类的 spiro 氨基酸四环酮,其结构与完全芳香化的生物碱 chelerythrine 相关联)出发,利用 2-苯并呋喃基-1-四氢酮作为合成的关键中间体,通过立体选择性方法合成。因此,一种能够获得具有不同骨架氧化阶段的苯并[c]phenanthridine 生物碱的有价值合成方法得以提出。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
  • A stereoselective synthesis of (±)-homochelidonine
    作者:Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)98892-0
    日期:1985.1
  • Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2171 - 2174
    作者:Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki
    DOI:——
    日期:——
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