3β,11α-dihydroxy-olean-12-ene | 5282-14-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,11α-dihydroxy-olean-12-ene
• 英文别名: olean-12-ene-3β,11α-diol；11α-Hydroxy-β-amyrin；Olean-12-en-3β,11α-diol；11alpha-Hydroxy-beta-amyrin；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14R,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,14-diol
• CAS: 5282-14-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: UBUHIKQRNDOKCZ-JABDUKPASA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-dihydroxy-olean-12-ene 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 beta-香树脂酮醇 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  Licorice β-amyrin 11-oxidase, a cytochrome P450 with a key role in the biosynthesis of the triterpene sweetener glycyrrhizin

  摘要：

  甘草酸是从甘草植物的地下部分提取的一种主要生物活性化合物，是一种三萜皂苷，具有广泛的药理作用，并被全球作为天然甜味剂使用。由于其经济价值，甘草酸的生物合成受到了相当的关注。甘草酸最有可能是从三萜醇β-阿麦烯中衍生出来的，β-阿麦烯是2,3-氧化齐墩果烷环化的初始产物。甘草酸生物合成中随后的步骤被认为涉及在C-11和C-30位置进行一系列氧化反应，然后进行糖基转移至C-3羟基；然而，尚未鉴定到编码相关氧化酶或糖基转移酶的基因。在这里，我们报道了成功鉴定CYP88D6作为甘草酸生物合成基因的细胞色素P450单加氧酶（P450）基因，通过基于转录物组学的选择从甘草表达序列标签（ESTs）收集中。通过体外酶活性测定对CYP88D6进行了表征，并显示其催化β-阿麦烯在C-11处的顺序两步氧化，产生11-氧基-β-阿麦烯，这是β-阿麦烯和甘草酸之间可能的生物合成中间体。CYP88D6与β-阿麦烯合成酶在酵母中共同表达也催化了β-阿麦烯的体内氧化为11-氧基-β-阿麦烯。通过RT-PCR检测，检测到CYP88D6在根和匍匐茎中的表达，但在叶和茎中没有扩增，这与甘草酸在植物中的积累模式一致。这些结果表明CYP88D6在甘草酸途径中作为β-阿麦烯11-氧化酶的作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.0803876105
• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3β,11α-dihydroxy-olean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Chauhan; Mohapatra; Mamta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：