齐墩果酸乙酯 | 110700-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 齐墩果酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: (3β)-ethyl 3-hydroxyolean-12-en-28-oate；ethyl oleanolate；ethyl 3β-hydroxyolean-12-ene-28-oate；APSN13B-1；3β-Hydroxy-oleanen-(12)-saeure-(28)-aethylester；3β-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid ethyl ester；3β-Hydroxy-olean-12-en-28-saeure-aethylester；ethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 110700-49-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: UKKGRXNQLZCZEJ-DFHVBEEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  高根二醇	erythrodiol	545-48-2	C30H50O2	442.726
  β-香树精	beta-amyrin	559-70-6	C30H50O	426.726

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到齐墩果酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552

文献信息

• Design and Synthesis of New Anticancer Glycyrrhetinic Acids and Oleanolic Acids
  作者：Rui Wang、Qing-xuan Zheng、Wei Wang、Ling Feng、Hui-jing Li、Qi-yong Huai

  DOI：10.1248/bpb.b17-00016

  日期：——

  A series of new glycyrrhetinic acids and oleanolic acids has been designed and synthesized based on the principles of combinatorial chemical synthesis. Their anticancer activities were further studied by using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method with hepatocellular carcinoma (Hep-G2), breast cancer (MCF-7) cell lines and a normal hepatic cell (LO2). Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that compound 6a showed the highest cytotoxicity with the lowest IC50 values of 23.34 µM on Hep-G2 cells, 12.23 µM on MCF-7 cells, and 44.47 µM on LO2, which would widen the structural diversity of these anticancer targets and confirm the perspectives of further investigations.

  基于组合化学合成原理，设计并合成了一系列新的甘草酸和齐墩果酸。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐(MTT)方法，研究了它们对肝细胞癌(Hep-G2)、乳腺癌(MCF-7)细胞系和正常肝细胞(LO2)的抗癌活性。细胞毒性测试(体外)表明，化合物6a显示出最高的细胞毒性，对Hep-G2细胞、MCF-7细胞和LO2的IC50值分别为23.34µM、12.23µM和44.47µM，这将扩大这些抗癌靶点的结构多样性，并确认进一步研究的展望。
• Design, Synthesis, and Antihepatocellular Carcinoma Activity of Nitric Oxide Releasing Derivatives of Oleanolic Acid
  作者：Li Chen、Yihua Zhang、Xiangwen Kong、Edward Lan、Zhangjian Huang、Sixun Peng、Daniel L. Kaufman、Jide Tian

  DOI：10.1021/jm800167u

  日期：2008.8.1

  Novel furoxan-based nitric oxide (NO) releasing derivatives of oleanolic acid (OA) were synthesized for potential therapy of liver cancers. Six compounds produced high levels of NO in human hepatocellular carcinoma (HCC) cells and exhibited strong cytotoxicity selectively against HCC in vitro. Treatment with 8b or 16b significantly inhibited the growth of HCC tumors in vivo. These data provide a proof-in-principle

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。
• Pentacyclic triterpenes. Part 3: Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Jun Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Guanzhong Wu、Weiyi Hua、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.009

  日期：2006.6

  Oleanolic acid and its synthetic derivatives have been identified as novel inhibitors of glycogen phosphorylase. Within this series of compounds, 4 (IC50 = 3.3 microM) is the most potent GPa inhibitor. Preliminary structure-activity relationships of the oleanolic acid derivatives are discussed.

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-proliferative effects of pentacyclic triterpenoids
  作者：Qian Wang、Mei Jin、Yandan Liu、Lei Sun、Bo Lu、Longxuan Zhao、Gao Li

  DOI：10.1007/s00044-021-02795-6

  日期：——

  A series of glycyrrhetinic acid, oleanolic acid and ursolic acid derivatives were designed and synthesized. Structures of all novel compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS methods. In vitro anti-proliferative effects of all compounds were evaluated against A549, Hela and HepG2 cancer cell lines. The three compounds G2, G3 and G4 showed better anti-proliferative effects than the positive

  设计合成了一系列甘草次酸、齐墩果酸和熊果酸衍生物。所有新化合物的结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 方法确定。评估了所有化合物对 A549、Hela 和 HepG2 癌细胞系的体外抗增殖作用。三种化合物G2、G3和G4对三种癌细胞显示出比阳性对照阿霉素更好的抗增殖作用。两种化合物O1和U11对Hela细胞显示出比阿霉素更好的抗增殖作用。四种化合物O2 , O3 , O8和U8表现出比对HepG2细胞阿霉素更好的抗增殖作用。值得注意的是，化合物G3对 Hela 和 HepG2 细胞的生长抑制作用最强，IC 50值分别为 0.16 ± 0.23 µM 和 0.33 ± 0.41 µM，化合物G2的生长抑制作用最强，IC 50值为 0.80 ± 1.03 µM在 A549 细胞上。
• [EN] POLYMORPHS OF CDDO ETHYL ESTER AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMORPHES DE L'ESTER ÉTHYLIQUE CDDO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APPLIED PHARMACEUTICAL SCIENCE INC

  公开号：WO2014048033A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to polymorphic forms of the compound of Formula (I) (i.e., ethyl 2-cyano-3,12-dioxoIeana-1,9(1l)-dien-28-oate (CDDO ethyl ester)) and methods of using them for treating a variety of disease states such as cancer and condisitons associated with inflammation.

  本发明涉及公式（I）化合物的多形态（即乙酰基2-氰基-3,12-二氧代伊恩纳-1,9（11）-二烯-28-酸乙酯（CDDO乙酯酯）），以及使用它们治疗多种疾病状态，如癌症和与炎症相关的情况的方法。