O-methyl-β-amyrin | 14021-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-methyl-β-amyrin
• 英文别名: 3β-methoxyolean-12-ene；β-amyrin 3-methyl ether；β-Amyrinmethylaether；β-Amyrinmethylether; Isosawamillesin；(4aR)-10c-Methoxy-2.2.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；Methyl-(oleanen-(12)-yl-(3β))-aether；3β-Methoxy-olean-12-en；3beta-Methoxyolean-12-ene；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-methoxy-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene
• CAS: 14021-26-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: LUKYDMFJBKBKJG-MLTFVASFSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  482.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 O-methyl-β-amyrin
  参考文献：
  名称：

  34.三萜族。第九部分 布雷因和马尼拉二醇的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000198

文献信息

• COMPOSITION FOR PREVENTING HAIR LOSS AND ACCELERATING HAIR GROWTH
  申请人：RNS CO., LTD.

  公开号：US20150246058A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed is a composition for prevention of hair loss and promotion of hair growth. The composition includes a compound represented by Formula 1, wherein A is derived from polycyclic compounds, and R is a hydroxyl group, or a saturated or unsaturated straight or branched alkyloxy or acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms.

  揭示了一种用于预防脱发和促进头发生长的组合物。该组合物包括由化学式1表示的化合物，其中A来源于多环化合物，R是一个羟基，或者是具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷氧基或酰氧基。
• Sterols and triterpenoids—XI
  作者：T.A. Bryce、M. Martin-Smith、G. Osske、K. Schreiber、G. Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85080-4

  日期：1967.1

  A mixture of triterpene methyl ethers obtained from the leaf wax of Cuban sugar cane (Saccharum officinarum L.) has been shown to consist predominantly of arundoin (fernenol methyl ether) and sawamilletin (taraxerol methyl ether), by means of preparative GLC, mass spectrometry and direct comparison with authentic specimens. Evidence for the presence, in trace amounts, of a third component having identical

  通过制备型GLC，质谱法显示，从古巴甘蔗的叶蜡（Saccharum officinarum L.）中获得的三萜烯甲基醚混合物主要由Arundoin（蕨烯醇甲基醚）和Sawamilletin（taraxerol甲基醚）组成。并直接与真实标本进行比较。通过GLC还获得了痕量第三种成分的存在的证据，该第三种成分具有与苯醚酚甲醚相同的气相色谱保留时间，但没有证明进一步表征该物质是可行的。报告了九种三萜甲基醚相对于5α-胆甾烷的保留时间，这些醚在0·5％Apiezon L，1·5％SE-30、1·5％QF-1和1·0％CDMS色谱柱上进行了GLC分析。讨论了三萜烯甲基醚的质谱。
• Synthesis of Oleanolic Acid Analogues and Their Cytotoxic Effects on 3T3 Cell Line
  作者：Salih Tuncay、Halil Senol、Eray Metin Guler、Nuket Ocal、Hasan Secen、Abdurrahim Kocyigit、Gulacti Topcu

  DOI：10.2174/1573406414666180222094544

  日期：2018.7.12

  1 and 2 from the reaction of methyl iodide and OA. Compound 1 was reduced with LiAlH4 to give compound 3, and compound 2 gave compound 9 with MOMBr as a new compound. The compound 10 was then obtained from the reduction of compound 9 with LiAlH4 as a new oleanolic acid derivative. A diol derivative 11 was synthesized from OA and LiAlH4 at the room temperature. Compound 4 was obtained from the reaction

  背景：齐墩果酸（OA）是一种已知的天然化合物，具有许多重要的生物学活性。合成了13个在C-3和C-28上连接的齐墩果酸衍生物，并通过1H-和13C NMR以及质谱分析确定了它们的结构。其中，化合物4、6、8-10、12、13是首次合成。对它们的细胞毒性活性进行了评估。它们在低浓度下显示出增殖作用，而在高浓度下以剂量依赖性方式观察到细胞毒性作用。 方法：我们首先从甲基碘和OA的反应中合成了化合物1和2。用LiAlH4还原化合物1得到化合物3，化合物2得到化合物9，其中MOMBr为新化合物。然后通过用LiAlH 4还原化合物9作为新的齐墩果酸衍生物，得到化合物10。在室温下由OA和LiAlH 4合成二醇衍生物11。从化合物3与作为OA的新类似物的CBr4的反应中获得化合物4，并且化合物4的还原得到化合物5，其为已知产物。此外，我们分别使用MsCl，MeI和对硝基苯甲酰氯从化合物3合成了化合物6
• Obara; Abe, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1487,1490
  作者：Obara、Abe

  DOI：——

  日期：——
• Obara; Abe, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 388
  作者：Obara、Abe

  DOI：——

  日期：——