乙酰磷酸 | 590-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰磷酸
• 中文别名: 磷酸乙酸酐；乙醯磷酸
• 英文名称: acetylphosphoric acid
• 英文别名: acetyl phosphate；Acetylphosphate；phosphono acetate
• CAS: 590-54-5
• 化学式: C₂H₅O₅P
• mdl: MFCD09839699
• 分子量: 140.032
• InChiKey: LIPOUNRJVLNBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  142.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  不稳定，其银盐和锂盐不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

制备方法

在搅拌下，将113g五氧化二磷溶于150g热磷酸中，静置，得到无水磷酸结晶（熔点42℃）。将此结晶温热到60℃，使其熔化成液体。取其1mL，加入4mL乙酐（二者摩尔比为1:1.7）。立即搅拌，通常温度会升至50~55℃，待形成均匀液体后使用。

合成制备方法

在搅拌下，将113g五氧化二磷溶于150g热磷酸中，静置，得到无水磷酸结晶（熔点42℃）。将此结晶温热到60℃，使其熔化成液体。取其1mL，加入4mL乙酐（二者摩尔比为1:1.7）。立即搅拌，通常温度会升至50~55℃，待形成均匀液体后使用。

用途简介

该试剂用于糖、酚类和肌醇等的乙酰化反应。

用途

该试剂用于糖、酚类和肌醇等的乙酰化反应。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Propionylphosphat	6659-27-4	C3H7O5P	154.059
  (乙酰氧基-羟基磷酰)乙酸酯	diacetyl-phosphoric acid	3614-36-6	C4H7O6P	182.07

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰磷酸 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  Stadtman; Barker, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 乙醚 、 磷酸 作用下， 生成 乙酰磷酸
  参考文献：
  名称：

  乙酰磷酸二氢的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a057
• 作为试剂：
  描述：

  胸苷酸 在 乙酰磷酸 、 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus RavAMT TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged acetate kinase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged Escherichia coli RmlB TDP-D-glucose-4,6-dehydratase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged RavIM TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged Salmonella typhimurium RfbA TDP-D-glucose synthase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged Streptomyces ravidus RavNMT TDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose-N,N-dimethyl-transferase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged thymidine monophosphate kinase 、 磷酸吡哆醛 、 monosodium L-glutamate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dTDP-D-ravidosamine 、 Dtdp-3-N-Methylamino-3,6-Dideoxygalactose
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k

文献信息

• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。
• <scp>L</scp> -Rhamnulose-1-phosphate Aldolase from <i>Thermotoga maritima</i> in Organic Synthesis: One-Pot Multistep Reactions for the Preparation of Imino- and Nitrocyclitols
  作者：Isabel Oroz-Guinea、Karel Hernández、Flora Camps Bres、Christine Guérard-Hélaine、Marielle Lemaire、Pere Clapés、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1002/adsc.201500187

  日期：2015.5.26

  focusing on (i) the reaction stereocontrol, (ii) the possibility of combining it with other mesophilic enzymes in multienzyme systems and (iii) its application to the synthesis of imino‐ and nitrocyclitols. In our study, the diastereoselectivity of Rhu1PATm was similar to the one reported for Rhu1PA from Escherichia coli (Rhu1PAEc). However, we observed significant differences for some aldehyde acceptors

  最近已经克隆和鉴定了来自滨海嗜热菌的鼠李糖1-磷酸醛缩酶（Rhu1PA Tm）。这种超嗜热酶为实际催化提供了有趣的可能性。这是由于其在极端反应条件下（例如高温或存在有机助溶剂）的高稳定性。已探索了Rhu1PA Tm在有机合成中的潜力，重点在于（i）反应立体控制，（ii）在多酶系统中将其与其他嗜温酶结合的可能性，以及（iii）在亚氨基和硝基环醇合成中的应用。在我们的研究中，Rhu1PA Tm的非对映选择性类似于报道的大肠杆菌Rhu1PA的非对映选择性。（Rhu1PA Ec）。但是，我们观察到某些醛受体的显着差异。的确，非对映选择性控制不完全，因为混合物大号-苏式（2 - [R，3小号;天然stereopreference）和d -赤（2 - [R，3 - [R作为Rhu1PA描述得到）对映异构体的Ec。Rhu1PA Tm能够使用硝基醛和N -Cbz-氨基醛催化醛醇缩合反应。所选nitroal
• Dissection of Nucleophilic and General Base Roles for the Reaction of Phosphate with <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolacetate, <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolformate, and Phenyl Thiolacetate
  作者：Manjinder S. Gill、Alexei A. Neverov、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo970904b

  日期：1997.10.1

  well-known to catalyze the decomposition of various active acyl compounds. This study was undertaken to determine the extent to which it acts as a nucleophile and general base toward some activated esters and thiolesters. Thus, the hydrolyses of p-nitrophenyl acetate (3a), p-nitrophenyl thiolacetate (3b), phenyl acetate (4a), phenyl thiolacetate (4b), and p-nitrophenyl thiolformate (5) have been studied

  众所周知，磷酸盐缓冲液可催化各种活性酰基化合物的分解。进行这项研究是为了确定它作为亲核试剂和对某些活化的酯和硫酯的一般碱的作用程度。因此，已经研究了在磷酸盐水溶液中对对硝基苯乙酸酯（3a），对硝基苯硫基乙酸酯（3b），乙酸苯酯（4a），苯硫基乙酸酯（4b）和对硝基苯硫基甲酸酯（5）的水解。= 1.0（K（2）SO（4））。磷酸单阴离子和双阴离子都可与硫酯3b，4b和5发生反应。对于3b，双阴离子的反应显示出1.00 +/- 0.11的溶剂动力学同位素效应（SKIE），而单阴离子的反应动力学同位素效应为2.13 +/- 1.1 。对于磷酸二阴离子与5的反应，SKIE为0.8 +/- 0.2，而对于单阴离子在pH 3.05下的SKIE约为1.5。磷酸二阴离子与每种硫羟乙酸盐及其氧类似物以相当的速率反应：甲酰基与乙酰基硫酯的比例为5：3b，对磷酸二阴离子为685。（1）H（2）中3b水解混合物的H
• Characterization of three putative xylulose 5-phosphate/fructose 6-phosphate phosphoketolases in the cyanobacterium <i>Anabaena</i> sp. PCC 7120
  作者：Takashi Moriyama、Naoyuki Tajima、Kohsuke Sekine、Naoki Sato

  DOI：10.1080/09168451.2014.993357

  日期：2015.5.4

  Xylulose 5-phosphate/fructose 6-phosphate phosphoketolase (Xfp) is a key enzyme in the central carbohydrate metabolism in heterofermentative bacteria, in which enzymatic property of Xfps is well characterized. This is not the case in other microbes. The cyanobacterium Anabaena sp. PCC 7120 possesses three putative genes encoding Xfp, all1483, all2567, and alr1850. We purified three putative Xfps as recombinant proteins. The results of gel filtration indicated that these proteins form homomultimer complex. All1483 and All2567 showed phosphoketolase activity, whereas Alr1850 did not show the activity. Kinetic analyses demonstrated that substrates, fructose 6-phosphate and inorganic phosphate, are cooperatively bound to enzymes positively and negatively, respectively.

  木糖醇5-磷酸/果糖6-磷酸磷酮酶（Xfp）是异发酵细菌中中心碳水化合物代谢的关键酶，Xfps的酶性质在这些细菌中得到了很好的表征。但在其他微生物中并非如此。蓝藻Anabaena sp. PCC 7120具有三个编码Xfp的疑似基因，分别是all1483、all2567和alr1850。我们将这三个疑似Xfp纯化为重组蛋白。凝胶过滤的结果表明这些蛋白形成同源多聚体复合物。All1483和All2567显示出磷酮酶活性，而Alr1850则没有显示出这种活性。动力学分析表明底物果糖6-磷酸和无机磷酸被酶正向和负向地协同结合。

• [EN] BACTERIA ENGINEERED FOR CONVERSION OF ETHYLENE TO N-BUTANOL<br/>[FR] BACTÉRIES GÉNÉTIQUEMENT MODIFIÉES POUR LA CONVERSION D'ÉTHYLÈNE EN N-BUTANOL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015191611A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides recombinant bacteria with elevated production of ethanol and/or n-butanol from ethylene. Methods for the production of the recombinant bacteria, as well as for use thereof for production of ethanol and/or n-butanol are also provided.

  本公开提供了具有从乙烯中产生乙醇和/或正丁醇产量升高的重组细菌。还提供了用于生产这些重组细菌以及用于生产乙醇和/或正丁醇的方法。