二氢羊毛固醇 | 79-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢羊毛固醇
• 中文别名: 二氢羊毛甾醇；24,25-二氢羊毛固醇；羊毛甾烯醇
• 英文名称: 24,25-dihydrolanosterol
• 英文别名: lanost-8-en-3β-ol；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；5α-lanost-8-en-3β-ol；(3α)-lanost-8-en-3-ol；lanosta-8-en-3β-ol；24 25-dihydrolanosterol；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 79-62-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: MBZYKEVPFYHDOH-BQNIITSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  496.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

二氢羊毛甾醇是CYP51的一种亚型，它是胆固醇生物合成的抑制剂。[1]

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羊毛甾醇	tirucallol	79-63-0	C30H50O	426.726
  ——	lanosterol	887608-61-9	C30H50O	426.726
  ——	dihydroagnosterol	2644-75-9	C30H50O	426.726
  ——	3β-acetoxylanost-8-ene	1724-19-2	C32H54O2	470.78
  ——	Euphol acetate	2671-68-3	C32H52O2	468.764
  ——	(E,1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-en-1-ol	162460-32-4	C30H52O2	444.742
  ——	lanost-8-en-3-one	1255-26-1	C30H50O	426.726
  环阿屯醇	cycloartenol	469-38-5	C30H50O	426.726

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯	O-acetyl-lanosterol	2671-68-3	C32H52O2	468.764
  ——	3β-acetoxylanost-8-ene	1724-19-2	C32H54O2	470.78
  ——	lanost-8-ene	6593-21-1	C30H52	412.743
  4,4-二甲基胆甾-8,14-二烯-3-醇	MAS-412	19456-83-8	C29H48O	412.7
  ——	lanost-8-en-3-one	1255-26-1	C30H50O	426.726
  ——	3β-benzoyloxy-lanost-8-ene	131896-72-5	C37H56O2	532.85
  ——	3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione	——	C32H50O4	498.747
  ——	lanosta-7,9(11)-dien-3-one	30454-27-4	C30H48O	424.711

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢羊毛固醇 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 lanosta-7,9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  279.羊毛甾醇。第四部分 由脱水剂作用形成的烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001467
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 生成 二氢羊毛固醇
  参考文献：
  名称：

  Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基碘化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氢羊毛固醇 作用下， 生成 (S)-(+)-2-羟基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究III。关于使用不对称合成确定三萜和类固醇的构型

  摘要：

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360142

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Efforts to total synthesis of philinopside E: convergent synthesis of the sulfated lanostane-type tetraglycoside
  作者：Shujin Bai、Zhiyong Wu、Qingyun Huang、Li Zhang、Pengwei Chen、Cong Wang、Xiuli Zhang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25845f

  日期：——

  As an important step to total synthesis of philinopside E with important antitumor activities (Ed50 0.75–3.50 μg mL−1), we described herein convergent synthesis of a triterpene glycoside composed of the sulfated tetrasaccharide residue identical to that of philinopside E and the aglycone of lanost-7-en-3β-ol. The stereocontrolled synthesis of the aglycone from 24,25-dihydrolanosterol was accomplished

  作为具有重要抗肿瘤活性（Ed 50 0.75–3.50μgmL -1）的菲洛甙E的全合成的重要步骤，我们在本文中介绍了由硫酸化四糖残基组成的三萜糖甙的聚合合成，该残基与菲洛甙E和糖苷配基相同lanost-7-en-3β-ol。依靠24,25-二氢羊毛甾醇的立体控制合成糖苷配基是依靠2,3-不饱和-1,4-二酮体系的立体选择性还原，并借助C3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基进行的，并且方便地安装了所需的7（ 8）-通过syn的双键消除三氟甲磺酸。通过使糖苷配基与正交保护的木糖基硫糖苷与源自葡萄糖，木糖和喹诺糖衍生物的三糖硫糖苷反应制备的单糖苷顺序收敛会聚，并结合硫酸化和脱保护得到目标分子。我们工作的特点是立体选择性地构建了四个1,2-反式糖苷键，并在后期合成过程中引入了珍贵的糖苷配基，这将促进总酚蓝甙E及其相关天然产物的合成。
• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• An Olefinic 1,2‐Boryl‐Migration Enabled by Radical Addition: Construction of <i>gem</i> ‐Bis(boryl)alkanes
  作者：Binlin Zhao、Zexian Li、Yixiao Wu、Yandong Wang、Jiasheng Qian、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201903721

  日期：2019.7.8

  (commercially available or prepared from alkenyl bromides and Mg) with B2Pin2 (bis(pinacolato)diboron) react with diverse alkyl halides by a Ru photocatalyst to give various gem‐bis(boryl)alkanes. Alkyl radicals add efficiently to the alkenyl diboronate complexes, and the adduct radical anions undergo radical‐polar crossover, specifically, a 1,2‐boryl‐anion shift from boron to the α‐carbon sp2 center.

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。