lanosterol | 887608-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lanosterol
• 英文别名: (10S)-3c-Hydroxy-4.4.10r.13c.14t-pentamethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-(5tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-4.4.10.13.14-pentamethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-5α-gonen-(8)；4.4.14-Trimethyl-5α-cholestadien-(8.24)-ol-(3β)；Lanostadien-(8.24)-ol-(3β)；Lanosterin；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-(6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 887608-61-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-UDJFBIGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanosterol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-lanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Pasedach; Ballauf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 529, p. 68,78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 lanosterol
  参考文献：
  名称：

  345.羊毛甾醇。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001562

文献信息

• 1H and13C NMR assignments for lanostan-3β-ol derivatives: Revised assignments for lanosterol
  作者：Gary T. Emmons、William K. Wilson、George J. Schroepfer Jr

  DOI：10.1002/mrc.1260271103

  日期：1989.11

  1H and 13C NMR assignments are presented for 30 oxygenated lanostane derivatives, including lanosterol, dihy‐drolanosterol, 7‐ketolanosterol, agnosterol, 24,25‐epoxylanosterol, 8α,9α‐epoxylanostan‐3β‐ol, three 15‐oxygenated derivatives of lanost‐7‐en‐3β‐ol, lanostane‐3β,7α‐diol, lanostane‐3β,9α‐diol and their acetates. These assignments, which were largely determined by a combination of DEPT, one‐boad

  显示了 30 种氧化羊毛甾醇衍生物的 1H 和 13C NMR 归属，包括羊毛甾醇、二氢羊毛甾醇、7-酮羊毛甾醇、阿诺甾醇、24,25-环氧羊毛甾醇、8α,9α-环氧羊毛甾醇-3β-醇、三种 15-氧化羊毛甾醇衍生物7-en-3β-ol, lanostane-3β,7α-diol, lanostane-3β,9α-diol 和它们的醋酸盐。这些分配主要由 DEPT、单板和长程 13C1H 化学位移相关性和镧系元素引起的位移实验的组合决定，不依赖于先前报告的分配，其中一些被发现是不正确的。羊毛甾醇 3β-醇的 1H 和 13C 乙酰化位移在所研究的甾醇中具有足够的不变性，因此它们可用于分配环 A 和 B 中的碳。报告的羊毛甾醇 3β-醇乙酰化位移被扩展并部分修改。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doree; Garratt, Journal of the Society of Chemical Industry, 1933, vol. 52, p. 355 T, 356 T, 358 T
  作者：Doree、Garratt

  DOI：——

  日期：——
• Curtis; Silberman, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1187
  作者：Curtis、Silberman

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Joost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 103,113
  作者：Wieland、Joost

  DOI：——

  日期：——