二氢罗丹明123 | 109244-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 二氢罗丹明123
• 中文别名: 二氢若丹明123
• 英文名称: Dihydrorhodamine 123
• 英文别名: dehydrorhodamine 123；dihydrorhodamine；DHR 123；DHR123；D123；methyl 2-(3,6-diamino-9H-xanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 109244-58-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: FNEZBBILNYNQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163–165℃
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>5mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  289 nm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。冷藏时温度应保持在-20℃。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dihydrorhodamine 123
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H18N2O3
分子式
: 346.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Dihydrorhodamine 123 (DHR 123) 是一种荧光探针，激发波长为 488 nm，发射波长为 525 nm。

体外研究

在 10 μM Dihydrorhodamine 123 存在下，加入 50 nM 芥子酸甲酯-13-醋酸盐 (PMA) 可刺激中性粒细胞 NADPH 氧化酶活性，导致罗丹明生成速率增加。随着时间的推移，在 10 μM Dihydrorhodamine 123 存在下，加入 50 nM PMA 后，细胞的荧光强度逐渐增强。诱导 HL60 细胞同样表现出在加入 50 nM PMA 后持续增加的荧光。

用途

过氧化物酶底物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢罗丹明123 以 丙酮 为溶剂， 生成 rhodamin 123
  参考文献：
  名称：

  Does Perthionitrite (SSNO^–) Account for Sustained Bioactivity of NO? A (Bio)chemical Characterization

  摘要：

  Hydrogen sulfide (H2S) and nitric oxide (NO) are important signaling molecules that regulate several physiological functions. Understanding the chemistry behind their interplay is important for explaining these functions. The reaction of H2S with S-nitrosothiols to form the smallest S-nitrosothiol, thionitrous acid (HSNO), is one example of physiologically relevant cross-talk between H2S and nitrogen species. Perthionitrite (SSNO-) has recently been considered as an important biological source of NO that is far more stable and longer living than HSNO. In order to experimentally address this issue here, we prepared SSNO- by two different approaches, which lead to two distinct species: SSNO- and dithionitric acid [HON(S)S/HSN(O)S]. (H)S2NO species and their reactivity were studied by N-15 NMR, IR, electron paramagnetic resonance and high-resolution electrospray ionization time-of-flight mass spectrometry, as well as by X-ray structure analysis and cyclic voltammetry. The obtained results pointed toward the inherent instability of SSNO- in water solutions. SSNO- decomposed readily in the presence of light, water, or acid, with concomitant formation of elemental sulfur and HNO. Furthermore, SSNO- reacted with H2S to generate HSNO. Computational studies on (H)SSNO- provided additional explanations for its instability. Thus, on the basis of our data, it seems to be less probable that SSNO- can serve as a signaling molecule and biological source of NO. SSNO- salts could, however, be used as fast generators of HNO in water solutions.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00831
• 作为产物：
  描述：

  rhodamin 123 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二氢罗丹明123
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological studies of iodinated (127/125I) derivatives of rhodamine 123

  摘要：

  Rhodamine 123, a mitochondrial stain that preferentially accumulates in certain cancer cells, has been reduced and iodinated by using NaI in the presence of N-chlorosuccinimide. The various mono-, di-, and triiodo derivatives have been isolated and characterized. These nonfluorescent compounds are taken up by mammalian cells, become fluorescent within the cytoplasm (presumably following oxidation), and show the same pattern of localization as the parent compound. Iodination with no-carrier-added Na125I yields the same mixture of compounds. All 125I derivatives accumulate preferentially in PC3 adenocarcinoma cells compared with V79 lung fibroblasts, with the differential being greatest for the monoiodo compound, followed by the di- and triiodo derivatives.

  DOI：

  10.1021/jm00393a013

文献信息

• A Significant Improvement of the Efficacy of Radical Oxidant Probes by the Kinetic Isotope Effect
  作者：Kousik Kundu、Sarah F. Knight、Seungjun Lee、W. Robert Taylor、Niren Murthy

  DOI：10.1002/anie.201002228

  日期：2010.8.16

  A breath of fresh air: The rate of aerial oxidation of dihydroethidium and hydrocyanine radical oxidant probes can be selectively reduced by deuteration (see picture). The reaction rate between the deuterated compounds and the superoxide radical was reduced by a much smaller factor because of mechanistic differences between the two reactions. The deuterated probes are more effective than their hydrogen

  呼吸新鲜空气：二氢乙锭和氢菁自由基氧化剂探针的空气氧化率可以通过氘化选择性降低（见图）。由于两个反应之间的机理差异，氘代化合物和超氧化物自由基之间的反应速率降低了一个小得多的因素。在体外、细胞培养和体内，氘化探针比它们的氢类似物更有效。
• INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110319387A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a compound of the following formula (I), or to a pharmaceutically acceptable salt thereof or to a stereoisomer or mixture of stereoisomers at any proportions, where: X 1 is a CH 2 or C═O group; X 2 is a linear saturated or unsaturated carbohydrate chain with 8 to 24 carbon atoms; R 1 is a hydrogen atom or an OH or (C 1 -C 6 )alkoxy group such as methoxy; and R 2 is a CH 3 or CH 2 OR 3 group, with R 3 being a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, CO—(C 1 -C 6 )alkyl or NH—(C 1 -C 6 )alkyl group. The invention also relates to the use of said compound as a drug, in particular for treating neurodegenerative diseases, and to a method for preparing same.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体或立体异构体的混合物，比例不限。其中：X1是CH2或C═O基团；X2是具有8至24个碳原子的线性饱和或不饱和碳水化合物链；R1是氢原子或OH或（C1-C6）烷氧基团，例如甲氧基；R2是CH3或CH2OR3基团，其中R3是氢原子或（C1-C6）烷基，CO-（C1-C6）烷基或NH-（C1-C6）烷基。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，以及制备该化合物的方法。
• Spirodiazaselenuranes: synthesis, structure and antioxidant activity
  作者：Devappa S. Lamani、Debasish Bhowmick、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob26156a

  日期：——

  and glutathione peroxidase and peroxynitrite scavenging activities of a series of stable spirodiazaselenuranes are described. The spiro compounds were synthesized in good yields by oxidative cyclization of diaryl selenides bearing amide moieties. All the selenides and spiro derivatives were characterized by 1H, 13C and 77Se NMR spectroscopy, mass spectral techniques and the structures of some of the

  本文的合成，表征和 谷胱甘肽描述了一系列稳定的螺二氮杂半乳糖苷酶的过氧化物酶和过氧亚硝酸盐清除活性。通过带有酰胺基团的二芳基硒化物的氧化环化，以高收率合成螺环化合物。所有硒化物和螺衍生物的特征是1 H，13 C和77通过单晶X射线晶体学证实了Se NMR谱，质谱技术和一些螺二氮杂二氮杂呋喃酮的结构。结构表明，硒原子占据了一个扭曲的三角双锥核的中心，两个氮原子占据了顶端位置，两个碳原子和硒孤对占据了赤道位置。机理研究表明，螺环化是通过亚硒酸盐中间体的形成而发生的。对新化合物进行了评估谷胱甘肽以H 2 O 2为底物的过氧化物酶（GPx）模拟活性和谷胱甘肽（GSH）作为共同基板。已经发现，与硒唑环的氮原子连接的取代基对GPx活性具有显着影响。在引入吸电子基团（如–Cl，–Br等）的同时。苯环降低了活性，给电子基团（例如-OH，-OMe）的引入显着增强了二芳基硒化物和螺二氮杂硒酸呋喃酮的GPx活性
• Inhibition of Peroxynitrite-Mediated Reactions by Vanillin
  作者：S. Santosh Kumar、K. Indira Priyadarsini、Krishna B. Sainis

  DOI：10.1021/jf030319d

  日期：2004.1.14

  fluorescent rhodamine 123 was also inhibited by vanillin. The kinetics of reaction between PON and vanillin was studied by stopped-flow technique. The products of this reaction were analyzed by HPLC, and hydroxyvanillin was identified as one of the five products with absorption at 350 nm. These data demonstrate that vanillin effectively scavenges PON in cell-free systems.

  几种神经退行性疾病，例如阿尔泽默氏病和帕金森氏病，以及败血性休克和炎症涉及形成活性氧和氮，其中包括过氧亚硝酸盐（PON）。PON也可以与内源性抗氧化剂反应。因此，饮食中添加抗氧化剂可能有助于这些疾病。评价了广泛用作食品调味剂的外源抗氧化剂香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）清除PON和抑制PON介导的反应的能力。通过高效液相色谱法（HPLC）评估PON酪氨酸的硝化作用。该反应被香草醛抑制。香兰素还抑制了二氢罗丹明123氧化为荧光罗丹明123。通过停止流技术研究了PON与香兰素之间的反应动力学。通过HPLC分析该反应的产物，羟基香草醛被鉴定为在350nm处有吸收的五种产物之一。这些数据表明，香兰素可有效清除无细胞系统中的PON。
• Method for assaying the antioxidant capacity of a skin care product
  申请人：Ou Boxin

  公开号：US20100159613A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for assaying the antioxidant capacity of a skin care product, the method including preparing an emulsion base, dissolving a sample of a skin care product into the emulsion base to form a homogeneous emulsion mixture, adding a detection probe to the homogeneous emulsion mixture, adding reactive oxygen species generator and/or reactive nitrogen species generator to the homogeneous emulsion mixture, measuring the fluorescence intensity change of the detection probe in the presence of the sample over time, in the presence of the standard over time, and in the presence of a blank over time, and calculating the initial rate of oxidation of the detection probe to determine the antioxidant capacity of the sample of the skin care product.

  一种用于检测护肤品抗氧化能力的方法，包括制备乳液基础，将护肤品样品溶解到乳液基础中形成均匀的乳液混合物，向均匀的乳液混合物中添加检测探针、反应性氧化物种发生器和/或反应性氮氧化物种发生器，测量检测探针在样品存在下随时间的荧光强度变化、在标准存在下随时间的荧光强度变化以及在空白存在下随时间的荧光强度变化，并计算检测探针的氧化初始速率以确定护肤品样品的抗氧化能力。