3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-lanost-8-ene-7,11-dione；3β-Acetoxy-lanosten-(8)-dion-(7.11)；3β-acetoxy-lanost-8-en-7,11-dione；Lanost-8-ene-7,11-dione, 3B-hydroxy-, acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7,11-dioxo-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: MMVITYGCRCBTDU-CIZHCGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-eupha-5,8-diene-7,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。156。羊毛脂二烯醇的组成

  摘要：

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330658
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-γ-lanosterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  254.羊毛甾醇。第九部分 酮二氢羊毛甾醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001249

文献信息

• Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives
  作者：Cody Ross Pitts、Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.7b00335

  日期：2017.2.15

  orientation of the oxygen atom, site-selective photochemical fluorination is achieved on steroids and bioactive polycycles with up to 65 different sp3 C-H bonds. We have also found that γ-, β-, homoallylic, and allylic fluorination are all possible and predictable through the theoretical modes reported herein. Lastly, we present a preliminary mechanistic hypothesis characterized by intramolecular hydrogen

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。
• Sauerstoffhaltige Lanostan-Derivate aus Wollwachs
  作者：C. H. Brieskorn、G. Dertinger

  DOI：10.1002/ardp.19703031203

  日期：——

  Aus dem Unverseifbaren von Wollwachs wurden drei neue Lanostan‐Derivate isoliert: 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐8,24‐dien‐7‐on (I); 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐7, 11‐dion (II) und 5α‐Lanosta‐8,25‐dien‐3β, 24 R‐diol (III).

  从羊毛蜡的不皂化特性中分离出三种新的羊毛甾烷衍生物：3β-羟基-5α-lanosta-8,24-dien-7-one (I)；3β-Hydroxy-5α-lanosta-7, 11-dione (II) 和 5α-Lanosta-8,25-diene-3β, 24 R-diol (III)。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 173. Mitteilung. Über weitere Umwandlungen in den Ringen B und C des Lanostenols
  作者：M. V. Mijović、W. Voser、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350337

  日期：1952.5.2

  Es wird eine Methode zur Einführung einer acylierbaren Oxy-Gruppe in den Ring C des Lanostan-Gerüstes beschrieben. Ausgehend von Dihydro-agnosterin-acetat (II) ist es über 6 Zwischenstufen (V. XI, XII, XIII, XVI, XVII) gelungen, das Dioxy-lanostan (XIX) zu bereiten, welches in bezug auf die eingeführte Sauerstoffunktion im Ring C des Gerüstes den 11α-Oxy-Steroiden entspricht.

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。
• RuCl3-TBHP mediated allylic oxidation of Δ8(9) lanosterol derivatives
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Deepak B. Salunke、Vandana S. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.166

  日期：2011.11

  A variety of Δ8(9)-lanosterol derivatives were converted into 7,11-dienones using t-butyl hydroperoxide in the presence of ruthenium chloride (RuCl3) in good yields.

  在氯化钌（RuCl 3）存在下，使用叔丁基氢过氧化物将多种Δ8 （9）-羊毛甾醇衍生物转化为7,11-二烯酮。
• Auto-oxidation of lanostenyl acetate: the major peroxides
  作者：J. Scotney、E. V. Truter

  DOI：10.1039/j39680001911

  日期：——

  The two main hydroperoxides from the auto-oxidation of lanostenyl acetate in ethyl acetate at 50° after 14 days, are the 7 β-hydroperoxy- and the 11 β-hydroperoxy-derivatives. Six minor peroxides are also present.

  14天后，乙酸镧系元素乙酸酯在乙酸乙酯中于50°下自氧化的两种主要氢过氧化物是7β-氢过氧-和11β-氢过氧-衍生物。还存在六种过氧化物。