[(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 | 2671-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
• 英文名称: O-acetyl-lanosterol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；3β-acetoxy-5α-lanosta-8,24-diene；(3β)-lanosta-8,24-dien-3-ol acetate；3β-acetoxylanosta-8,24-diene；lanosterol 3β-acetate；Lanosterol 3-O-Acetate；Lanosteryl acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2671-68-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: BQPPJGMMIYJVBR-VBGFMNGASA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  513.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 羊毛甾醇
  参考文献：
  名称：

  26-或27-甲基上标记的Δ24-甾醇的立体有择合成

  摘要：

  描述了在 26-或 27-甲基上标记的 Δ24-甾醇的方便合成，例如[26-3H]-羊毛甾醇的合成。醋酸羊毛甾醇用 SeO2 氧化得到 3β-acetoxylanosta-8, 24-dien-26-al；用KB3H4将其还原为相应的标记醇，所得羟甲基通过其硫酸单酯的氢解还原为甲基。26-羟基羊毛甾醇可以通过 EZ 烯烃转化转化为 27-羟基羊毛甾醇，从而合成 C-27 立体特异性标记的羊毛甾醇。Desmosteryl醋酸酯类似地提供相应的26-醛，它很容易还原为26-醇。3H-立体有择合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580140409
• 作为产物：
  描述：

  lanosta-8,24-dien-3-one 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甾醇C24-甲基转移酶：催化能力所需的甾醇C3基团的物理和立体化学特征。

  摘要：

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性

  DOI：

  10.1016/j.abb.2012.03.002

文献信息

• Total Synthesis of Echinoside A, a Representative Triterpene Glycoside of Sea Cucumbers
  作者：Xiaoping Chen、Xiaofei Shao、Wei Li、Xiaheng Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201703610

  日期：2017.6.19

  adaptable to the synthesis of congeners and analogues, as exemplified by the ready synthesis of ds‐echinoside A and echinoside B, and thus will facilitate in‐depth studies on the promising biological effects of echinoside A. Moreover, the present synthesis demonstrates the feasibility of synthetic access to the characteristic complex triterpene glycosides that occur ubiquitously in sea cucumbers.

  Echinoside A是一种具有有效的抗癌和抗真菌活性的磺酰化的holostane四糖，它以最长的线性序列（35步）和0.6％的总收率合成。合成方法适用于同类物和类似物的合成，如ds-echinoside A和echinoside B的现成合成所例示的，因此将有助于深入研究蛇毒苷A的有前途的生物学效应。此外，本合成证明了合成获取海参中普遍存在的特征性复杂三萜糖苷的可行性。
• Targeted delivery of imaging probes for in vivo cellular imaging
  申请人：Kao Joseph P. Y.

  公开号：US10202342B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to nitroxide imaging probes that are isotopically modified or unmodified. Such nitroxide imaging probes may be included in liposomes that encapsulate self-quenching concentrations thereof, wherein the liposomes optionally comprise a targeting ligand specific to and having affinity for targeted tissue.

  本发明涉及的是同位素改性的或未改性的硝基氧成像探针。这样的硝基氧成像探针可以包含在封装了自猝灭浓度硝基氧的脂质体中，其中脂质体可选地包含一种针对目标组织具有特异性和亲和力的靶向配体。
• HETEROMULTIVALENT NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20140023591A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  A composition for use in diagnostic and therapeutic applications includes a heteromultivalent nanoparticle having an outer surface and a plurality of targeting moieties conjugated to the surface of the nanoparticle, the targeting moieties includes a first activated platelet targeting moiety and a second activated platelet targeting moiety.

  用于诊断和治疗应用的组合物包括具有外表面的异多价纳米粒子，其表面上结合有多个靶向基团，这些靶向基团包括第一活化的血小板靶向基团和第二活化的血小板靶向基团。
• Studies on the Constituents of Yellow Cuban Propolis: GC-MS Determination of Triterpenoids and Flavonoids
  作者：Ingrid Márquez Hernández、Osmany Cuesta-Rubio、Mercedes Campo Fernández、Arístides Rosado Pérez、Rodny Montes de Oca Porto、Anna Lisa Piccinelli、Luca Rastrelli

  DOI：10.1021/jf904527n

  日期：2010.4.28

  alcohols and with the presence of polymethoxylated flavonoids as minor constituents, and type B, containing acetyl triterpenes as the main constituents. For the first time, triterpenoids belonging to oleanane, lupane, ursane, and lanostane skeletons were reported as major compounds in propolis. Also, the presence of polymethoxylated flavones or flavanones was found for the first time in propolis.

  在这项研究中，基于NMR和HPLC-PDA数据提供的信息，我们报告了在古巴不同地区收集的19种黄色古巴蜂胶（YCP）样品的定性GC-MS研究。YCP样品的概况使我们能够定义与它们的次生代谢物类别直接相关的两种主要YCP类型：A型，富含三萜醇，并以聚甲氧基化类黄酮为次要成分； B型，以乙酰基三萜为主要成分成分。蜂胶中的主要化合物首次报道了三氢萜类化合物，它们属于齐墩果烷，羽扇豆烷，乌苏烷和羊毛甾烷骨架。同样，在蜂胶中首次发现了聚甲氧基黄酮或黄烷酮的存在。
• Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.356

  日期：——

  Starting from lanosteryl acetate (1b), we synthesized twelve lanosterol analogs (cf. Chart 1-3 ; 9, 11, 14, 16, 18a, 19, 26, 27a, 28, 29, 30, 32) with different sizes of side chain and 20-iso-24-dihydrolanosterol (37), for biological studies. The analogs have shorter side chains than 1b except for the 24-ethylidene derivative (19) and 37. 20-Iso-24-di-hydrolanosterol (37) was prepared via 20-iso-22-dehydro-24-dihydrolanosterol [obtained by the Wittig reaction of 20R, S-aldehyde mixture (6, 33) with isoamyl triphenylphosphonium iodide, followed by column chromatographic separation].

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。