Euphol acetate | 2671-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Euphol acetate
• 英文别名: 3α-acetoxy-(5α)-eupha-8,24-diene；[(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate；lanosterol；3β-acetoxy-(5α)-lanosta-8,24-diene；(10S)-3c-Acetoxy-4.4.10r.13c.14t-pentamethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-(5tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-4.4.14-trimethyl-5α-cholestadien-(8.24)；Essigsaeure-(lanostadien-(8.24)-yl-(3β)-ester)；Lanostadien-(8.24)-yl-(3β)-acetat；3β-Acetoxy-lanostadien-(8.24)
• CAS: 2671-68-3；13879-04-4；13879-07-7；52689-37-9；71359-06-3；76582-60-0；82570-27-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: BQPPJGMMIYJVBR-ZXLAETICSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  513.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Euphol acetate 在 四氯化碳 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。（第87部分）。通过羊毛甾醇的各种转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270158
• 作为产物：
  描述：

  lanosterol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Euphol acetate
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇-3β-醇衍生物的 1H 和 13C NMR 分配：羊毛甾醇的修订分配

  摘要：

  显示了 30 种氧化羊毛甾醇衍生物的 1H 和 13C NMR 归属，包括羊毛甾醇、二氢羊毛甾醇、7-酮羊毛甾醇、阿诺甾醇、24,25-环氧羊毛甾醇、8α,9α-环氧羊毛甾醇-3β-醇、三种 15-氧化羊毛甾醇衍生物7-en-3β-ol, lanostane-3β,7α-diol, lanostane-3β,9α-diol 和它们的醋酸盐。这些分配主要由 DEPT、单板和长程 13C1H 化学位移相关性和镧系元素引起的位移实验的组合决定，不依赖于先前报告的分配，其中一些被发现是不正确的。羊毛甾醇 3β-醇的 1H 和 13C 乙酰化位移在所研究的甾醇中具有足够的不变性，因此它们可用于分配环 A 和 B 中的碳。报告的羊毛甾醇 3β-醇乙酰化位移被扩展并部分修改。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260271103

文献信息

• Investigations on the biosynthesis of steroids and terpenoids. Part II. Role of 24-methylene derivatives in the biosynthesis of steroids and terpenoids
  作者：D. H. R. Barton、D. M. Harrison、G. P. Moss、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39700000775

  日期：——

  24,25-Dihydro-24-methylenelanosterol has been synthesised from lanosterol and investigated as a potential precursor of eburicoic acid and of ergosterol.

  由羊毛甾醇合成了24,25-二氢-24-亚甲基羊毛甾醇，并被研究为可能的花生酸和麦角甾醇的前体。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (96. Mitteilung) Beweis der Identität von Lanosterin und Kryptosterin
  作者：L. Ruzieka、R. Denss、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.194502801108

  日期：——
• Windaus; Tschesche, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 190, p. 51,56
  作者：Windaus、Tschesche

  DOI：——

  日期：——
• 38. Lanosterol. Part III. The action of selenium dioxide and of perbenzoic acid on lanosterol
  作者：Lionel J. Bellamy、Charles Dorée

  DOI：10.1039/jr9410000176

  日期：——
• Wieland; Benend, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 215,219, 220
  作者：Wieland、Benend

  DOI：——

  日期：——