3β-acetoxylanost-8-ene | 1724-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxylanost-8-ene
• 英文别名: 5α-Lanost-8-en-3β-ol acetate；5α-Lanost-8-en-3β-yl acetate；3β-acetoxy-5α-lanost-8-ene；24,25-dihydrolanosterol acetate；24,25-dihydrolanosteryl acetate；dihydrolandrosterol acetate；Lanost-8-en-3beta-ol, acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1724-19-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: VARRUGKCHMYWET-VBGFMNGASA-N

物化性质

• 保留指数：
  3305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-lanost-8-en-7β-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸镧烯基酯的自动氧化：主要过氧化物

  摘要：

  14天后，乙酸镧系元素乙酸酯在乙酸乙酯中于50°下自氧化的两种主要氢过氧化物是7β-氢过氧-和11β-氢过氧-衍生物。还存在六种过氧化物。

  DOI：

  10.1039/j39680001911
• 作为产物：
  描述：

  lanosta-8,25-dien-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxylanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  从真菌 Fomes Fastuosus 中分离 Lanosta-8,25-dien-3β-ol

  摘要：

  摘要 从导致余甘子木材腐烂的真菌Fomes fastuosus 中分离得到一种新的羊毛甾烷三萜。根据光谱数据和与羊毛甾醇的相关性，该化合物的结构命名为 lanosta-8,25-dien-3β-ol。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80566-x

文献信息

• Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives
  作者：Cody Ross Pitts、Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.7b00335

  日期：2017.2.15

  orientation of the oxygen atom, site-selective photochemical fluorination is achieved on steroids and bioactive polycycles with up to 65 different sp3 C-H bonds. We have also found that γ-, β-, homoallylic, and allylic fluorination are all possible and predictable through the theoretical modes reported herein. Lastly, we present a preliminary mechanistic hypothesis characterized by intramolecular hydrogen

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。
• A novel allylic hydroxylation of sterically hindered olefins by Fe-porphyrin-catalyzed mCPBA oxidation
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki、Yasuhiko Kanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01437-9

  日期：1999.9

  A novel allylic hydroxylation by mCPBA of triterpenes bearing sterically hindered olefin is catalyzed by Fe(PFPP)Cl. Oleanolic acid, ursolic acid, dihydrolanosterol and their derivatives are converted to the corresponding allylic alcohols by mCPBAFe(PFPP)Cl under mild conditions. In contrast, for common or electron-deficient olefins, mCPBAFe(PFPP)Cl is an efficient epoxidation system. The intermediacy

  Fe（PFPP）Cl催化由m CPBA催化的具有空间受阻烯烃的三萜烯的新型烯丙基羟基化反应。齐墩果酸，熊果酸，dihydrolanosterol和它们的衍生物是通过转化为相应的烯丙基醇米CPBAFe（PFPP）氯在温和条件下。相反，对于共同或缺电子烯烃，米CPBAFe（PFPP）氯是一种有效的环氧化系统。Fe-氧代卟啉的中间体以及随后的氢提取和重组被提出用于三萜的选择性α-羟基化。
• Facile β-Epoxidation of Unsaturated Steroids with Permanganateion
  作者：Edward J. Parish、Huaizhong Li、Shengrong Li

  DOI：10.1080/00397919508013431

  日期：1995.3

  refluxing methylene chloride, in the presence of a small amount of water and tert-butanol, has been found to be a highly β-selective high-yield epoxidation reagent for Δ4, Δ5 and Δ7 unsaturated steroids. The Δ8 unsaturated steroid 24,25-dihydrolanosterol acetate underwent allylic oxidation under these conditions.

  摘要 KMnO4-CuSO4 在回流二氯甲烷中的混合物，在少量水和叔丁醇存在下，已被发现是一种用于 Δ4、Δ5 和 Δ7 不饱和类固醇的高 β 选择性高产环氧化试剂。Δ8 不饱和类固醇 24,25-二氢羊毛甾醇乙酸酯在这些条件下发生烯丙基氧化。
• On the oxidation of hydrazones by lead tetra-acetate
  作者：D. H. R. Barton、J. F. McGhie、P. L. Batten

  DOI：10.1039/j39700001033

  日期：——

  The oxidation of 3β-hydroxylanostan-7-one hydrazone with lead tetra-acetate gave, after acetylation, 3β-acetoxylanost-7-ene and, as major product, 3β,7α-diacetoxylanostane. The corresponding oxidation of 3β-hydroxylanost-24-en-7-one hydrazone gave 3β-hydroxylanosta-7,24-diene and, as main product, 3β-hydroxy-7α-acetoxylanost-24-ene. The corresponding reactions of benzophenone hydrazone, dicyclohexyl

  乙酰化后，用四乙酸铅氧化3β-羟基羊毛甾烷-7-，生成3β-乙酰氧基羊毛脂-7-烯，并作为主要产物3β，7α-二乙酰氧基羊毛甾烷。3β-羟基羊毛脂-24-en-7-one的相应氧化得到3β-羟基羊毛脂-7,24-二烯和3β-羟基-7α-乙酰氧基羊毛脂-24-烯作为主要产物。还研究了二苯甲酮,、二环己基酮和樟脑的相应反应，以研究氧化机理。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols
  作者：W. Voser、M. Montavon、Hs. H. Günthard、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330658

  日期：——

  Für Lanostadienol (C30H50O), einen zweifach ungesättigten, tetracyclischen Alkohol aus dem Wollfett der Schafe, wurde die Partialformel I zur Diskussion gestellt.

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。