环阿屯醇 | 469-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 环阿屯醇
• 中文别名: 环木菠萝烯醇
• 英文名称: cycloartenol
• 英文别名: cycloartanol；cycloart-24-en-3β-ol；handianol；(3β)-9,19-cyclolanost-24-en-3-ol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 469-38-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  115～117℃
• 沸点：
  505.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  10.305 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Cycloartenol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9,19-Cyclo-24-lanOSten-3 ol
(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-terade
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,19-Cyclo-24-lanOSten-3 ol
别名
(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-
4,4,13,14-tetramethyl-terade
: C30H50O
分子式
: 426.72 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Cycloartenol 是一种植物甾醇类化合物，是许多甾醇类化合物生物合成的关键前体物质之一。研究显示，Cycloartenol 能抑制胶质瘤细胞的迁移，并通过抑制 p38 MAPK 的磷酸化发挥作用。此外，Cycloartenol 具有多重药理活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗菌以及抗阿尔茨海默病等作用。在植物生长发育过程中，它也扮演着重要角色。

体外研究

体外研究表明，Cycloartenol 能以浓度依赖性的方式抑制胶质瘤 U87 细胞的增殖和集落形成潜能。其抗增殖效应主要是由于诱导 Sub-G1 期细胞周期停滞并触发细胞凋亡。此外，Cycloartenol 还显著影响了 Bax 和 Bcl-2 的表达水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环阿屯醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 γ-谷维素
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Shimizu, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 40,43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-谷维素 生成 环阿屯醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Cycloartenol Ferulate, a Component of Rice Bran, on Tumor Promotion in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin.

  摘要：

  米糠的甲醇提取物和γ-oryzanol对12-O-十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠炎症具有抑制活性。米糠中的活性成分阿魏酸西固醇酯、阿魏酸 24-甲基胆固醇酯、阿魏酸环木菠萝烯醇酯和阿魏酸 24-亚甲基环木菠萝烯醇酯可明显抑制 TPA 诱导的小鼠炎症。这些化合物对 TPA 诱导的炎症的 50% 抑制作用为 0.2-0.3 mg/ear。此外，阿魏酸环木菠萝烯醇酯还能明显抑制 7、12-二甲基苯并[a]蒽对小鼠肿瘤的促进作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.1072

文献信息

• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• 24-Thiacycloartanol, a potent mechanism-based inactivator of plant sterol methyltransferase
  作者：Wenxu Zhou、Zhihong Song、Jialin Liu、Matthew B. Miller、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.203

  日期：2004.1

  The rationally designed substrate mimic of cycloartenol, 24-thiacycloartanol (24-TC) 4A, and its corresponding sulfonium salt 5A were tested against the recombinant sterol methyltransferase (SMT) from Glycine max (soybean). Analog 4A was found to irreversibly inactivate the enzyme generating competitive- and time-dependent inhibition of activity accompanied by a Ki value of 2 μM and kinact of 0.3 min−1

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Sterol C -methyl transferase from Prototheca wickerhamii mechanism, sterol specificity and inhibition
  作者：Anil T Mangla、W.David Nes

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00040-7

  日期：2000.5

  C24, C23 or C22 are particularly potent non-competitive inhibitors (Ki for the most potent inhibitor tested, 25-azacycloartanol, was ca. 2 nM, four orders of magnitude less than the Km for cycloartenol of 28 microM), supporting the intermediacy of the 24-methyl C24(25)-carbenium ion intermediate. Ergosterol, but neither cholesterol nor sitosterol, was found to inhibit SMT activity (Ki = 80 microM). The

  发现来自Prototheca wickerhamii（一种非光合酵母样藻类）的膜结合固醇甲基转移酶（SMT）酶将适当的delta24（25）-甾醇受体分子C-甲基化为delta25（27）-24beta-甲基产品立体选择性地。与底物对一起孵育-[2H3-甲基] AdoMet和环戊烯醇，以及AdoMet和[27-（13）C]羊毛甾醇-随后通过同位素标记产品的1H和13C NMR分析，显示了si-face（beta-面部攻击）的C-甲基化机制和羊毛甾醇上的Pro-Z甲基（C27）形成delta25（27）-双键的区域特异性。该酶对具有3β-羟基，平面原子核和侧链的甾醇具有底物偏爱，该甾醇定向为天然底物环戊烯醇的“右手”结构（20R手性）特征。通过Superose 6 FPLC测定，SMT的表观天然分子量约为154,000。含有取代C24和C25或相关结构修饰的杂原子的一系列固醇类似物，包括甾体
• Enzyme mechanisms for sterol C -methylations
  作者：W.David Nes

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00349-2

  日期：2003.9

  Delta(24)-double bond with the S-methyl group of AdoMet relative to a set of deprotonation bases in the active site. From the orientation of the conformationally flexible side chain in the SMT Michaelis complex, it has been found that either a single product is formed or cationic intermediates are partitioned into multiple olefins. The product structure and stereochemistry of SMT action is phylogenetically

  甾醇甲基转移酶 (SMT) 将烯烃转化为结构不同的 C 甲基化产物的机制很复杂，这推动了 50 多年的深入研究。最近的酶学研究，连同化石记录、功能分析和基因克隆的最新发现，为甾醇 C-甲基化的酶促机制建立了新的见解，并为了解甾醇途径的调控和进化奠定了基础。这些研究表明，SMT 起源于地球上出现生命之后不久。SMT，包括最终产生 24 α-和 24 β-烷基甾醇的那些，将 Delta(24)-双键的 si(β)-面 pi 电子与 AdoMet 的 S-甲基基团相对于活性位点中的一组去质子化碱基。从 SMT Michaelis 复合物中构象柔性侧链的取向，已经发现要么形成单一产物，要么将阳离子中间体分成多个烯烃。SMT 作用的产物结构和立体化学在系统发育上是不同的并且具有生理学意义。SMT 控制植物甾醇稳态，它们的活性受膜中特定甾醇插入物的反馈调节。在立体电插头模型中制定了一个统一的概念框架，该模型将