别土木香内酯 | 64340-41-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 别土木香内酯
• 英文名称: alloalantolactone
• 英文别名: 1-deoxyivangustin；(3aR,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 64340-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OTDVFDVEFZSECW-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别土木香内酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 telekin
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-7αH,11βH-eudesma-1,4-dien-12-oate 在 Wilkinson's catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 双氧水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 别土木香内酯
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021

文献信息

• Sesquiterpene constituents of two liverworts of genus diplophyllum
  作者：Yoshimoto Ohta、Niels H. Andersen、C.-B. Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80301-3

  日期：——

  ent-eudesmanolide. The structure of diplophyllin was established by correlation with tetrahydro-isoalantolactone (17). In addition, the enantiomers of diplophyllin and diplophyllolide-A (16) were obtained on acid isomerization of isoalantolacetone (14a). Diplophyllin shows significantly greater activity against human epidermoid carcinoma (KB cell culture, ED50⋍ 8 μ ) than its enantiomer: the first demonstration

  地艾的Diplophyllum albicans（L.）Dum的蒸汽馏出物（或己烷提取物）。和D.车前草（Wahl。）Dum。主要是倍半萜的混合物。这两个物种在碳氢化合物中都主要是对映体-α-selinene（8a）和对映体-selina-4,11-二烯（8b）以及天麻素烯（1）和β-榄香烯（9）。各精油的主要成分是diplophyllin（10），一种新型ENT -eudesmanolide。通过与四氢异丙内酯（17）。另外，通过异戊醇丙酮的酸异构化（14a）获得了双叶绿素和双叶绿素-A的对映体（16）。针对人表皮样癌Diplophyllin节目显著更大的活性（KB细胞培养物，ED 50 ⋍8μ比其对映体）：光学选择性的第一示范（据我们所知），用于这种类型的细胞毒性。白色念珠菌的极性更大的成分是9α-乙酰氧基-双螺旋藻素，以及几种倍半萜醇，包括白色醇（22）。
• Cytotoxicity of Natural Alantolactones Conjugated to Substituted Piperazines
  作者：S. A. Pukhov、S. V. Afanas’eva、L. V. Anikina、V. I. Kozlovskii、M. E. Neganova、S. G. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-019-02611-z

  日期：2019.1

  Previously unknown conjugates of substituted piperazines with various functional groups on the N atom and the natural sesquiterpene lactones alantolactone, isoalantolactone, and alloalantolactone, the main constituents of the plant Inula helenium, were synthesized using Michael reaction. Cytotoxicity of the natural sesquiterpene lactones and their conjugates was studied in vitro. The compounds were shown to exhibit antiproliferative properties against various tumor cell lines.

  以前未知的取代哌嗪与氮原子上具有各种功能团的结合物，以及自然的倍半萜内酯阿兰特内酯、异阿兰特内酯和异阿兰特内酯（植物马鞭草的主要成分），通过迈克尔反应合成。研究了自然倍半萜内酯及其结合物的体外细胞毒性。结果表明，这些化合物对多种肿瘤细胞系表现出抗增殖特性。
• Acidic isomerization of alantolactone derivatives
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanaséva、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/s10600-006-0166-7

  日期：2006.7

  A series of derivatives of the natural sesquiterpene lactones alantolactone (1) and isoalantolactone (2) was prepared. The α-methylene-γ-lactone moiety was retained in the structures of these for further modifications using reactions that affected exclusively the nonconjugated double bonds of the decalin ring.

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。
• Modification of alantolactones by natural alkaloids
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanasˈeva、A. B. Ermatova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0043-x

  日期：2011.11

  Previously unknown compounds combining fragments of a sesquiterpene lactone and a natural alkaloid were synthesized. Derivatives of alantolactone were modified using a Michael reaction with alkaloids of various structural types.

  合成了之前未知的化合物，这些化合物结合了伴娘萜内酯和天然生物碱的片段。采用迈克尔反应对不同结构类型的生物碱对阿兰托内酯的衍生物进行了修饰。
• 1,3-Dipolar addition of diazocyclopropane to eudesmane-type methylidene lactones and thermolysis of the resulting spiro-fused pyrazolines
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Revunov、E. V. Shulishov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-012-0039-0

  日期：2012.2

  Reactions of alanto-, isoalanto-, and alloalantolactones, which are unsaturated eudesmane-type lactones, with diazocyclopropane generated in situ from N-cyclopropyl-N-nitrosourea under the action of sodium methoxide proceed alike, are highly regio- and stereoselective, and always give spiro-fused pyrazolines via cycloaddition to the exocyclic double bond of the methylidene group of the lactone ring

  alanto-、isoalanto-和alalalantolactones 是不饱和的eudesmane 型内酯，与在甲醇钠的作用下由 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷的反应类似，具有高度的区域和立体选择性，并且总是通过环加成到内酯环亚甲基的环外双键上，得到螺稠合的吡唑啉。它们在 195–210 °C 下的热解导致分子氮的消除，主要产生含螺戊烷的内酯。次要的热解产物 (10–12%) 是异构的 13-环丙基内酯。