3-oxo-11α(H)-eudesm-1,4-dien-8β,13-olide | 58976-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-11α(H)-eudesm-1,4-dien-8β,13-olide
• 英文别名: 3-oxo-7,8,11αH-eudesma-1,4-dien-12,8-olide；11α,13-dihydroyomogin；(3S,3aR,8aS,9aR)-3,5,8a-trimethyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 58976-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: IAFLATQAKKHUAC-IKECWLCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-11α(H)-eudesm-1,4-dien-8β,13-olide 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-oxo-7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxoeudesm-4-en-12-oate 在 RhCl(PPh₃)3 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 乙酸酐 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-oxo-11α(H)-eudesm-1,4-dien-8β,13-olide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397

文献信息

• TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN
  作者：Manuel Arnó、Miguel Carda、J. Alberto Marco、Eliseo Seoane

  DOI：10.1246/cl.1984.1021

  日期：1984.6.5

  Partial syntheses of the sesquiterpene lactones yomogin and 1-deoxyivangustin from artemisin are disclosed.

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。
• Lumiyomogin, ferreyrantholide, fruticolide and other sesquiterpene lactones from Ferreyranthus fruticosus
  作者：J. Jakupovic、A. Schuster、F. Bohlmann、M.O. Dillon

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80285-1

  日期：——

  Abstract The investigation of the aerial parts of Ferreyranthus fruticosus afforded yomogin, encelin, 1α-hydroxypinnatifidin and 10 new eudesmanolides, a precursor of yomogin and three rearranged compounds as well as a dimeric sesquiterpene lactone. The structures were elucidated by high field NMR techniques and by a few chemical transformations.

  摘要 通过对 Ferreyranthus fruticosus 地上部分的研究，获得了 yomogin、encelin、1α-羟基pinnatifidin 和 10 种新的eudesmanolides、yomogin 的前体和三种重排化合物以及二聚倍半萜内酯。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。
• JAKUPOVIC, J.;SCHUSTER, A.;BOHLMANN, F.;DILLON, M. O., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1113-1120
  作者：JAKUPOVIC, J.、SCHUSTER, A.、BOHLMANN, F.、DILLON, M. O.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI、AKIHIRO MURAKAMI、AKIHIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3397

  日期：——

  The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, i.e., yomogin (2) and four diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39), are described. Transposition of 6, 13-olide into 8, 13-olide in eudesmanolides was investigated. Allylic oxidation of the trienone (12) with tert-butyl chromate gave 3, 8-dioxotriene (20) and 3, 6-dioxotriene (22). Reductive lactonization of 20 gave 11α- and 11β-methyl cis-lactones (30 and 31). Yomogin (2) was synthesized from the cis-lactones (32 and 33) by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures. Catalytic reduction of 30 and 31 gave diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39).

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。
• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。