4α,5α-Epoxyeudesm-11-en-12,8β-olid | 72703-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,5α-Epoxyeudesm-11-en-12,8β-olid
• 英文别名: 4α,5α-epoxyalantolactone；(1aR,4aR,5aR,8aR,9aS)-1a,4a-dimethyl-8-methylideneoctahydro-1aH-oxireno[4a,5]naphtho[2,3-b]furan-7(8H)-one；(1S,3R,7R,9R,13R)-9,13-dimethyl-4-methylidene-6,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.03,7]tetradecan-5-one
• CAS: 72703-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BSZNUAGWEMADPW-BBIZWXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-Epoxyeudesm-11-en-12,8β-olid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到telekin
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4α,5α-Epoxyeudesm-11-en-12,8β-olid
  参考文献：
  名称：

  羊毛脂内酯衍生物的酸性异构化

  摘要：

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0166-7

文献信息

• Bohlmann, Ferdinand; Zdero, Christa; King, Robert M., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2227 - 2246
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Zdero, Christa、King, Robert M.、Robinson, Harold

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Structure of Epoxyalloalantolactone
  作者：S. G. Klochkov、I. V. Anan’ev、S. A. Pukhov、S. V. Afanas’eva

  DOI：10.1007/s10600-013-0662-5

  日期：2013.7
• Acidic isomerization of alantolactone derivatives
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanaséva、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/s10600-006-0166-7

  日期：2006.7

  A series of derivatives of the natural sesquiterpene lactones alantolactone (1) and isoalantolactone (2) was prepared. The α-methylene-γ-lactone moiety was retained in the structures of these for further modifications using reactions that affected exclusively the nonconjugated double bonds of the decalin ring.

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。
• Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Jakupovic, Jasmin、Schuster, Angelica、Pickardt, Joachim、King, Robert M.、et al.

  DOI：——

  日期：——