telekin | 6752-90-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: telekin
• 英文别名: 5α-hydroxy-4(15),11(13)-eudesmadien-8β,12-olide；(3aR,4aR,8aR,9aR)-4a-hydroxy-8a-methyl-3,5-dimethylidene-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 6752-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LIDPBIULZNRIJE-QHSBEEBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  410.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

制备方法与用途

内酯类化合物中的特勒内酯是从金挖耳中提取的一种桉烷内酯。金挖耳是一种中草药，具有解热、镇痛和抗炎、杀菌的作用。研究显示，特勒内酯对多种人类肿瘤细胞表现出强烈的细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  telekin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isoinunal
  参考文献：
  名称：

  环氧alantolides：Isoinunal——一种来自总状土木香的新型强效植物生长调节剂

  摘要：

  摘要 通过对总状土木香根的研究，除了已知的倍半萜内酯外，还提供了四种具有密切生物遗传关系的新内酯。已经使用光谱数据和化学相关性阐明了它们的结构。其中最有趣的是isoinunal，它是一种有效的根引发剂，具有Phaseolus aureus 的下胚轴插条。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80100-6
• 作为产物：
  描述：

  4α,5α-Epoxyeudesm-11-en-12,8β-olid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到telekin
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXIX. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Telekin and pinnatifidin.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI、AKIHIRO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.3411

  日期：——

  The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, telekin (4) and pinnatifidin (5), are described. Desulfurization of the thio-ketal (8), derived from tetrahydroyomogin (7), with Raney Ni gave the 4-ene (10), which was converted into the α-epoxide (12). Ring-opening of the epoxy ring with LiNEt2 afforded the allyl alcohol (13). Phenylselenenylation of 13 gave the selenide (14), and oxidative elimination then gave telekin (4). Bromination of 3-oxoeudesman-8, 13-olide (18) gave the 2α-bromo-3-ketone (19). Reduction of 19 with NaBH4 gave bromohydrins (20 and 21), which were treated with Zn dust to afford the olefin (22). Treatment of 22 with N-bromosuccinimide afforded the 2-hydroxy-3-bromide (24), which was oxidized to give the 2-oxo-3-bromide (25). Dehydrobromination of 25 afforded the 2-oxo-3-ene (26). Pinnatifidin (5) was synthesized from 26 by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures.

  描述了α-santonin（1），一种C-6乳酸化的eudesmanolide，转化为C-8乳酸化的eudesmanolides，telekin（4）和pinnatifidin（5）的化学转变。从四氢yomogin（7）衍生的硫酮（8）经过Raney镍的脱硫反应得到4-烯（10），进一步转化为α-环氧化物（12）。用LiNEt2开环环氧环得到烯醇（13）。对13进行苯基硒化得到硒化物（14），随后通过氧化消除反应得到telekin（4）。对3-氧代eudesman-8, 13-内酯（18）进行溴化反应得到2α-溴-3-酮（19）。用NaBH4还原19得到溴醇（20和21），再用锌粉处理得到烯烃（22）。对22进行N-溴琥珀酰亚胺处理得到2-羟基-3-溴化物（24），接着氧化得到2-氧-3-溴化物（25）。对25进行脱溴化反应得到2-氧-3-烯（26）。通过苯基硒化和去硒醇化过程合成pinnatifidin（5）。
• Stereostructures of two biologically active sesquiterpene lactones from Inula racemosa
  作者：S. Kalsi、Rita Goyal、K.K. Talwar、B.R. Chhabra

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97926-3

  日期：1989.1

  Abstract Two new sesquiterpene lactones, alantodiene and isoalantodiene, have been isolated from Inula racemosa . Both lactones display biological activity as plant growth regulators. Their structures have been elucidated using spectral data and chemical correlation. The most active plant growth regulator yet isolated from this source is isoalantodiene which is a potent root initiator with hypocotyl

  摘要 从总状土木香中分离得到两种新的倍半萜内酯丙二烯和异丙二烯。两种内酯都显示出作为植物生长调节剂的生物活性。已经使用光谱数据和化学相关性阐明了它们的结构。迄今为止从该来源中分离出的最活跃的植物生长调节剂是异丙二烯，它是一种有效的根引发剂，具有 Vigna radiata 的下胚轴插条，并且它还增加了该植物中硝酸盐还原酶的活性。
• Cytotoxic Sesquiterpene Lactones from Carpesium abrotanoides
  作者：JunSung Lee、ByungSun Min、SangMyung Lee、MinKyun Na、ByungMok Kwon、ChongOck Lee、YoungHo Kim、KiHwan Bae

  DOI：10.1055/s-2002-33789

  日期：2002.8

  Eight sesquiterpene lactones, 4α,5α-epoxy-10α,14-dihydro-inuviscolide (1), 2,3-dihydroaromomaticin (2), carpesiolin (3), carabrone (4), carabrol (5), telekin (6), ivalin (7) and 11,13-didehydroivaxillin (8), were isolated from the aerial parts of Carpesium abrotanoides Linne (Compositae). In vitro cytotoxicity testing was carried out against L1210, A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, XF-498 and HCT-15 tumor cell lines. Sesquiterpene lactone compounds 1 - 8 showed significant cytotoxic activity (ED50 values, < 20 μM) against all tumor call lines tested. Among these compounds, 4α,5α-epoxy-10α,14-dihydro-inuviscolide (1), 2,3-dihydroaromomaticin (2), telekin (6) and ivalin (7) showed cytotoxic activity (ED50, < 10 μM) comparable to that of cisplatin.

  从Carpesium abrotanoides Linne（菊科）的气生部分分离出八种倍半萜内酯，分别是4δ±,5δ±-环氧-10δ±,14-二氢-inuviscolide（1）、2,3-二氢aromaticin（2）、carpesiolin（3）、carabrone（4）、carabrol（5）、telekin（6）、ivalin（7）和11,13-二脱氢ivaxillin（8）。对 L1210、A549、SK-OV-3、SK-MEL-2、XF-498 和 HCT-15 肿瘤细胞系进行了体外细胞毒性测试。半萜内酯化合物 1 - 8 对所有测试的肿瘤细胞株都显示出了显著的细胞毒性活性（ED50 值小于 20 δ¼M）。在这些化合物中，4δ±,5δ±-环氧-10δ±,14-二氢-inuviscolide (1)、2,3-二氢aromaticin (2)、telekin (6) 和 ivalin (7) 显示出与顺铂相当的细胞毒性活性（ED50 值小于 10 δ¼M）。
• Synthesis of 13-amino telekin derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Xiujie Wang、Xiumei Zhang、Beibei Zheng、Nan Hu、Weidong Xie、Kyungho Row

  DOI：10.1080/14786419.2014.987143

  日期：2015.4.18

  Telekin is a eudesmane sesquiterpene-lactone naturally occurring in many medicinal plants with antitumour and anti-inflammatory activity. In this study, a series of 13-amino derivatives of telekin have been synthesised through Michael addition reaction, and their relative configurations were exemplified by the single crystal X-ray diffraction of the dimethylamine adduct. The in vitro cytotoxicity against three tumour cell lines of these amine derivatives was evaluated. The piperidine and 4-hydroxypiperidine adducts displayed stronger cytotoxic activity than telekin.
• Appendino, Giovanni; Ghilardi, Elisabetta; Cravotto, Giancarlo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1052 - 1063
  作者：Appendino, Giovanni、Ghilardi, Elisabetta、Cravotto, Giancarlo、Gariboldi, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——