蒿素; 苦艾内酯 | 481-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒿素; 苦艾内酯
• 中文别名: 蒿素；苦艾内酯；2-萘胺-5-磺酸；蒿素;苦艾内酯
• 英文名称: artemisin
• 英文别名: (3S,3aR,4S,5aS,9bS)-4-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 481-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LUHMMHZLDLBAKX-DBIGVJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  203°
• 比旋光度：
  D23 -84.9° (c = 3 in 95% ethanol)
• 沸点：
  bp0.1 260°
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.290 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

用途：用于制备酸性染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒿素; 苦艾内酯 在 硫酸 作用下， 生成 cis-Di-O-acetyl-desmotropoartemisin
  参考文献：
  名称：

  The Constitution and Stereochemistry of Artemisin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a027
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 R_. pusillus PTCC₅₁₃₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 以45%的产率得到1,2-二氢-alpha-山道年
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of 6α-santonin and 1,2-dihydro-α-santonin by Acremonium chrysogenum PTCC 5271 and Rhizomucor pusillus PTCC 5134

  摘要：

  Biotransformation of 6 alpha-santonin (1) and 1,2-dihyro-alpha-santonin (2) by two fungal strains Acremonium chrysogenum (Cephalosporium chrysogenum) and Rhizomucor pusillus has been investigated for the first time. After 8 days of incubation of 1 by A. chrysogenum, four known metabolites including 1,2-dihydro-alpha-santonin (2) (30%), 8 alpha-hydroxyl-alpha-santonin (3) (22%), 15-hydroxy-alpha-santonin (4) (15%) and 4,5-dihydro-alpha-santonin (5) (10%) were obtained. Incubation of 1 by R. pusillus afforded two metabolites 2 (45%) and 3 (20%). Biotransformation of 1,2-dihyro-alpha-santonin by A. chrysogenum produced tetrahydro-alpha-santonin (6) with 52% yield and tetrahydroartemisin (7) with 33% yield. By R. pusillus, the yields of 6 and 7 were 32% and 21%, respectively. The structures of the products were identified on the basis of spectroscopic data. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.003

文献信息

• Photochemical process for producing artemisinin
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2289897A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新的光化学过程。还提供了一些用于制备青蒿素的二氢青蒿酸衍生物。
• DIMERS OF ARTEMISININ DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：COMMERCON Alain

  公开号：US20090082426A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to dimers of artemisinin derivatives, to processes for the preparation of such dimers, to methods of treatment comprising administration of such dimers, and to intermediates to such dimers.

  本发明涉及青蒿素衍生物的二聚体，涉及制备此类二聚体的方法，涉及包括给予此类二聚体的治疗方法，以及涉及到此类二聚体的中间体。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。