去氢鱼藤素 | 3466-23-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 去氢鱼藤素
• 英文名称: 7a,13a-dehydrodeguelin
• 英文别名: dehydrodeguelin；9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7-(13H)-one；6a,12a-dehydrodeguelin；17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4(9),5,10,15,17,19-octaen-13-one
• CAS: 3466-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: NGQVFILFHVPLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  577.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

去氢鱼藤素为淡黄色固体，熔点在215～225℃之间。其紫外吸收谱（UV）在甲醇中的最大波长分别为：λmax 237 nm, 260 nm 和 315 nm。红外光谱（IR）显示最大振动频率为1635 cm⁻¹，1605 cm⁻¹和1510 cm⁻¹。质谱分析（MS）结果显示m/z值分别为：392 (100)，377 (28) 和 349 (13)。核磁共振氢谱（1HNMR）和碳谱（13CNMR）未在此处列出，但可用作进一步研究。

去氢鱼藤素是进行化学实验、材料分析以及精细化学品合成所必需的物质。它还可作为鉴别、检查和含量测定的标准物质使用。来源于豆科植物，包括矩叶鱼藤Derris oblonga Benth. 的根、木蓝Indigofera tinctoria L. 全植物、灰毛豆Tephrosia purpurea Pers. 的全草以及澳氏灰毛豆Tephrosia vogelii Hook.。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢鱼藤素 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(+/-)-trans-deguelin
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2605 - 2614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rotenonic acid 在 苯基氯化硒 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 去氢鱼藤素
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• Structural Elucidation and Chemical Conversion of Amorphispironone, a Novel Spironone from Amorpha fruticosa, to Rotenoids.
  作者：Hiroki TERADA、Midori KOKUMAI、Takao KONOSHIMA、Mutsuo KOZUKA、Mitsumasa HARUNA、Kazuo ITO、James R ESTES、Leping LI、Hui-Kang WANG、Kuo-Hsiung LEE

  DOI：10.1248/cpb.41.187

  日期：——

  To search for possible antiumor promoters, we carried out an investigation of the leaves of Amorpha fruticosa L. (Leguminosae). The novel spironone type rotenoid, amorphispironone (1), isolated together with four known rotenoids, tephrosin (2), amorphigenin (3), 12a-hydroxyamorphigenin (4) and 12a-hydroxydalpanol (5). Some of these compounds were inhibitors of Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. The structure of 1 was derermined from 2D-NMR spectral data and difference NOE experiments.Amorphispironone (1) was also converted to know rotenoids in order to confirm the proposed structure.

  为了寻找可能的抗肿瘤促进剂，我们对豆科植物果实苜蓿（Amorpha fruticosa L.）的叶子进行了研究。我们分离出了新型螺旋酮类 rotenoid——果实螺旋酮（amorphispironone，1），同时还分离出四种已知的 rotenoid：特弗罗辛（tephrosin，2）、果实苷（amorphigenin，3）、12a-羟基果实苷（12a-hydroxyamorphigenin，4）和12a-羟基达尔潘醇（12a-hydroxydalpanol，5）。这些化合物中有些是12-O-四十烷酯-13-乙酸诱导的埃普斯坦-巴尔病毒早期抗原活化的抑制剂。1的结构是通过二维核磁共振（2D-NMR）光谱数据和差异NOE实验确定的。果实螺旋酮（1）还被转换为已知的 rotenoid，以确认其提议的结构。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, A. Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 204 - 205
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, A. Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Cahn; Boam, Journal of the Society of Chemical Industry, 1935, vol. 54, p. 42 T, 45 T
  作者：Cahn、Boam

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• Takei et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1826,1828
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——